Carbazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbazol
Andere Namen	Dibenzopyrrol Dibenzo[b,d]pyrrol Diphenylenimin 9-Azafluoren
Summenformel	C12H9N
Kurzbeschreibung	beigefarbener geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-74-8 EG-Nummer 201-696-0 ECHA-InfoCard 100.001.542 PubChem 6854 ChemSpider 6593 DrugBank DB07301 Wikidata Q424003
Eigenschaften
Molare Masse	167,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,1 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	244–246 °C[1][3]
Siedepunkt	355 °C[1][3]
pKS-Wert	–6,0 (konjugierte Säure)[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C),[1] leicht löslich in Aceton, schwer löslich in Ethanol[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​351​‐​410 P: 280​‐​332+313​‐​337+313​‐​261​‐​273​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbazol (IUPAC: 9H-Carbazol) ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die sich formal vom Pyrrol durch Anfügen von zwei Benzogruppen ableitet. Daraus leitet sich die veraltete Bezeichnung Dibenzopyrrol ab. Die Summenformel des Carbazol ist C₁₂H₉N. Es kann auch als Stickstoffanalogon des Fluoren betrachtet werden, woraus die Bezeichnung 9-Azafluoren resultiert. Die Festlegung der Lokanten im Carbazol durch die IUPAC steht im Gegensatz etwa zum Schema von Dibenzofuran.

Die Verbindung wurde 1872 erstmals von den Chemikern Carl Graebe und Carl Glaser aus dem Steinkohlenteer isoliert und charakterisiert.^[6][7]

Carbazol kommt im Steinkohlenteer und in Erdöl vor; es kann thermisch oder photochemisch durch oxidativen Ringschluss aus Diphenylamin synthetisiert werden. Auch die Synthese über die Diazotierung von N-Phenyl-1,2-diaminobenzol und Stickstoff-Abspaltung, die sogenannte Graebe-Ullmann-Synthese ist möglich.

Das Carbazolderivat N-Ethylcarbazol ist als Trägerstoff für die Speicherung von Wasserstoff in Fahrzeugen in der Diskussion.^[8][9]

• Martin Feise: Über einige neue Carbazolderivate. Dissertation, Göttingen 1907.

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Carbazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Carbazol bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ ^{a b} George W. Gokel: Dean's Handbook of Organic Chemistry, McGraw-Hill 2004, ISBN 0-07-137593-7, S. 1.50.
4. ↑ Cikui Liang, James. F. Pankow: Gas/Particle Partitioning of Organic Compounds to Environmental Tobacco Smoke: Partition Coefficient Measurements by Desorption and Comparison to Urban Particulate Material. In: Environmental Science & Technology. Band 30, 1996, S. 2800–2805, doi:10.1021/es960050x. 
5. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 729. 
6. ↑ C. Graebe; C. Glaser: Ueber Carbazol. In: Ann. Chem. Pharm. 163 (1872) 343–360.
7. ↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe, Version 2020, S. 49 PDF.
8. ↑ Carbazol: Das elektrische Benzin? (Memento vom 30. März 2012 im Internet Archive), 30. Juni 2011.
9. ↑ Tom Grünweg: Alternativ-Kraftstoff Carbazol: Zaubersprit von der Zapfsäule. In: Spiegel Online. 30. Juni 2011, abgerufen am 3. Dezember 2015.