Carbamidsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbamidsäuremethylester
Andere Namen	Methylcarbamat O-Methylcarbamat Urethylan
Summenformel	C2H5NO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 598-55-0 EG-Nummer 209-939-2 ECHA-InfoCard 100.009.037 PubChem 11722 ChemSpider 11229 Wikidata Q5927934
Eigenschaften
Molare Masse	75,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,140 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	56–58 °C[1]
Siedepunkt	176–177 °C[1]
Löslichkeit	mischbar mit Ethanol und Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​351 P: 201​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbamidsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester.

Carbamidsäuremethylester kann sich in Spuren aus Dimethyldicarbonat bilden, wenn Ammonium-Ionen vorhanden sind.^[3]

Es kann durch Reaktion von Harnstoff und Methanol gewonnen werden.^[4]

Carbamidsäuremethylester ist ein weißer kristalliner Feststoff, der frei löslich in Wasser und Ethanol ist.^[1] Er besitzt eine Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2.^[5]

Carbamidsäuremethylester wird bei der Synthese von Aminocyclopropanen verwendet.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Datenblatt Carbamidsäuremethylester, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2021 (PDF).
2. ↑ Datenblatt Methyl carbamate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. September 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2, S. 265 (books.google.com). 
4. ↑ Patent CN103254101B: Method and equipment for preparation of methyl carbamate. Angemeldet am 3. April 2013, veröffentlicht am 23. Dezember 2015, Anmelder: Univ North China, Erfinder: Yaqing Liu et al.‌
5. ↑ A. N. Chekhlov: Crystal Structure of O-Methyl Carbamate at 295 K. In: Journal of Structural Chemistry. Band 44, Nr. 5, 2003, S. 902–905, doi:10.1023/B:JORY.0000029835.41609.76.