Carbamidsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbamidsäuremethylester
Andere Namen	Methylcarbamat O-Methylcarbamat Urethylan
Summenformel	C2H5NO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 598-55-0 EG-Nummer 209-939-2 ECHA-InfoCard 100.009.037 PubChem 11722 ChemSpider 11229 Wikidata Q5927934
Eigenschaften
Molare Masse	75,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,140 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	56–58 °C[1]
Siedepunkt	176–177 °C[1]
Löslichkeit	mischbar mit Ethanol und Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​351 P: 201​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbamidsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester.

Gewinnung und Darstellung

Carbamidsäuremethylester kann sich in Spuren aus Dimethyldicarbonat bilden, wenn Ammonium-Ionen vorhanden sind.^[3]

Es kann durch Reaktion von Harnstoff und Methanol gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Carbamidsäuremethylester ist ein weißer kristalliner Feststoff, der frei löslich in Wasser und Ethanol ist.^[1] Er besitzt eine Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2.^[5]

Verwendung

Carbamidsäuremethylester wird bei der Synthese von Aminocyclopropanen verwendet.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Datenblatt Carbamidsäuremethylester, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2021 (PDF).
2. ↑ Datenblatt Methyl carbamate, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 25. September 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2, S. 265 (books.google.com). 
4. ↑ Google Patents: CN103254101B - Prepare the method and apparatus of Urethylane - Google Patents, abgerufen am 25. September 2021
5. ↑ A. N. Chekhlov: Crystal Structure of O-Methyl Carbamate at 295 K. In: Journal of Structural Chemistry. Band 44, Nr. 5, 2003, ISSN 1573-8779, S. 902–905, doi:10.1023/B:JORY.0000029835.41609.76.