Carbamidsäuremethylester

Strukturformel
Strukturformel von Carbamidsäuremethylester
Allgemeines
NameCarbamidsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylcarbamat
  • O-Methylcarbamat
  • Urethylan
SummenformelC2H5NO2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer598-55-0
EG-Nummer209-939-2
ECHA-InfoCard100.009.037
PubChem11722
ChemSpider11229
WikidataQ5927934
Eigenschaften
Molare Masse75,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,140 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

56–58 °C[1]

Siedepunkt

176–177 °C[1]

Löslichkeit

mischbar mit Ethanol und Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 319​‐​351
P: 201​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbamidsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester.

Gewinnung und Darstellung

Carbamidsäuremethylester kann sich in Spuren aus Dimethyldicarbonat bilden, wenn Ammonium-Ionen vorhanden sind.[3]

Es kann durch Reaktion von Harnstoff und Methanol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Carbamidsäuremethylester ist ein weißer kristalliner Feststoff, der frei löslich in Wasser und Ethanol ist.[1] Er besitzt eine Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2.[5]

Verwendung

Carbamidsäuremethylester wird bei der Synthese von Aminocyclopropanen verwendet.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k Datenblatt Carbamidsäuremethylester, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2021 (PDF).
  2. Datenblatt Methyl carbamate, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 25. September 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2, S. 265 (books.google.com).
  4. Google Patents: CN103254101B - Prepare the method and apparatus of Urethylane - Google Patents, abgerufen am 25. September 2021
  5. A. N. Chekhlov: Crystal Structure of O-Methyl Carbamate at 295 K. In: Journal of Structural Chemistry. Band 44, Nr. 5, 2003, ISSN 1573-8779, S. 902–905, doi:10.1023/B:JORY.0000029835.41609.76.

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Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
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chemical structure of methyl carbamate