Carbamidsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbamidsäure
Andere Namen	Carbaminsäure Aminomethansäure Kohlensäuremonoamid
Summenformel	CH3NO2
Kurzbeschreibung	bei tiefen Temperaturen farbloser Feststoff mit stechendem Geruch[1] siehe auch Trockeneis
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 463-77-4 ECHA-InfoCard 100.103.612 PubChem 277 ChemSpider 271 DrugBank DB04261 Wikidata Q412078
Eigenschaften
Molare Masse	61,04 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbamidsäure, veraltet Carbaminsäure, ist das Monoamid der Kohlensäure und – im Gegensatz zum Diamid Harnstoff – wie die Kohlensäure selbst instabil. Carbamidsäure zerfällt zu Ammoniak und Kohlendioxid.^[1]

Decarboxylierung/Zerfall von Carbamidsäure zu Kohlendioxid und Ammoniak

Ihre Salze und Ester werden systematisch als Carbamate, die Ester häufig auch als Urethane bezeichnet.

Stabiler als die Säure und daher isolierbar sind ihre Salze – wie das Ammoniumcarbamat – und ihre Ester.^[3] Die substituierten Säuren zerfallen in der Regel auch unter Kohlendioxidabspaltung, einige sind aber stabil. Ein medizinisch genutzter Ester ist das Glaukommittel Carbachol (Cholincarbamat). In der Biologie tritt Carbamidsäure in phosphorylierter Form als Carbamoylphosphat auf und spielt im Harnstoffzyklus bzw. bei der Biosynthese von Pyrimidinbasen eine Rolle. Des Weiteren finden viele Carbamate Verwendung als Schutzgruppen für Amine^[4] in der chemischen Synthese. Ein häufig verwendeter Vertreter ist die Boc-Schutzgruppe.

Carbamidsäure ist ein Konstitutionsisomer zu Nitromethan.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Benno Krieg, Christoph Janiak: Chemie für Mediziner: und Studierende anderer Life Sciences. 7. Auflage, Walter de Gruyter, 2004, ISBN 978-3-11-017999-6, S. 281.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2.
4. ↑ Eintrag zu Schutzgruppen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. September 2013.