Capsorubin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Capsorubin
Andere Namen	(3S,3′S,5R,5′R)-3,3′-Dihydroxy-κ,κ-carotin-6,6′-dion E 160c[1]
Summenformel	C40H56O4
Kurzbeschreibung	violettroter Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 470-38-2 EG-Nummer 207-425-2 ECHA-InfoCard 100.006.752 PubChem 5281229 ChemSpider 4444641 Wikidata Q15633290
Eigenschaften
Molare Masse	600,87 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,016 g·cm−3[3][4]
Schmelzpunkt	201 °C[5]
Löslichkeit	gut löslich in Ethanol oder Aceton[2] schlecht löslich in Benzol oder Diethylether[2] nahezu unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Capsorubin gehört zu den Xanthophyllen (sauerstoffhaltige Carotinoide), es ist ein Naturstoff und zählt zu den Tetraterpenen. Ein System von konjugierten Doppelbindungen absorbiert Licht und verleiht dem Capsorubin eine kräftig rote Farbe. Der Farbstoff wird bei der Herstellung von Lebensmitteln und Kosmetika zum Färben benutzt.

Vorkommen

Rote Paprika

Natürliche Quelle für Capsorubin sind Nachtschattengewächse oder Lilien.^[2][7][8] Die Menge an Capsorubin im Paprikaextrakt, welches beispielsweise aus Spanischem Pfeffer gewonnen wurde, beträgt 7 % aller Carotinoide. Es ist damit das dritthäufigste Carotinoid, davor kommt Capsanthin mit 37 % und Zeaxanthin mit 8 %.^[9]

Biosynthese

Innerhalb der Pflanzengattung der Paprika wird Capsorubin durch enzymatische Pinakol-Umlagerungen synthetisiert. Ausgehend von Violaxanthin, das beim Abbau der Chlorophylle der Pflanze gebildet wird, wird das Intermediat Capsanthin-5,6-epoxid gebildet, das wiederum zu Capsorubin umgewandelt wird.^[10]

Verwendung

Inhaltsstoffe von Kartoffelchips

Capsorubin ist zusammen mit Capsanthin ein Bestandteil von Paprikaextrakt. Dieser wird unter der Bezeichnung E 160c in der Lebensmittelindustrie geführt. Es dient dazu, Lebensmittel rot einzufärben oder zu aromatisieren. Da es in vielen Anwendungsbereichen keine Mengenbeschränkung gibt, lässt es sich für viele Bereiche einsetzen. Anwendungsbeispiele sind Chips, Getränke, Konfitüre, Käse, Speiseeis oder Suppen.^[11][12]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu E 160c: Paprika extract, capsanthin, capsorubin in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
2. ↑ ^{a b c d} E. Jucker, P. Karrer: Carotinoiden. Springer, Basel 1948, S. 258–259.
3. ↑ ^{a b} Capsorubin. World of Chemicals, abgerufen am 26. August 2017. 
4. ↑ Capsorubin. ChemSrc, abgerufen am 26. August 2017. 
5. ↑ L. Zechmeister: In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1935, S. 30–45.
6. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
7. ↑ Hoffmann La-Rouche, Co.: Carotenoids. Springer. Basel 1971, S. 20.
8. ↑ Scientific Opinion on the re-evaluation of paprika extract (E 160c) as a food additive. European Food Safety Authority (EFSA), Parma, Italy 2017, S. 29, doi:10.2903/j.efsa.2015.4320.
9. ↑ Scientific Opinion on the re-evaluation of paprika extract (E 160c) as a food additive. European Food Safety Authority (EFSA), Parma, Italy 2017, S. 11–12, doi:10.2903/j.efsa.2015.4320.
10. ↑ Klaus Roth: Chemische Leckerbissen, Wiley-VCH, ISBN 3-527-33739-3, S. 140
11. ↑ D. Hahne: E-Nummern, Zusatzstoffe: Alle E-Nummern erklärt und bewertet. Stiftung Warentest, 2017, ISBN 978-3-86851-451-3, S. 18–19.
12. ↑ G. Lehmann, B. Binkel (Hrsg.): Identifizierung von Farbstoffen in Kosmetika. VCH Verlagsges., Weinheim 1986.