Caprylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Caprylsäure
Andere Namen	Octansäure Heptancarbonsäure Schweißsäure[1] CAPRYLIC ACID (INCI)[2]
Summenformel	C8H16O2
Kurzbeschreibung	farbloses Öl mit schwach ranzigem Geruch und brennendem Geschmack[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-07-2 EG-Nummer 204-677-5 ECHA-InfoCard 100.004.253 PubChem 379 ChemSpider 370 DrugBank DB04519 Wikidata Q409564
Eigenschaften
Molare Masse	144,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[3]
Dichte	0,9073 g·cm−3 (25 °C)[4]
Schmelzpunkt	16,5 °C[4]
Siedepunkt	237 °C[5]
Dampfdruck	0,25 Pa (298 K)[6]
pKS-Wert	4,89 (25 °C)[7]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,68 g·l−1 bei 20 °C)[5]
Brechungsindex	1,4285 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[8] ggf. erweitert[5] Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​412 P: 305+351+338​‐​310​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Caprylsäure ist der Trivialname für die Carbonsäure Octansäure, eine gesättigte Fettsäure. Der Name leitet sich wie bei der Capronsäure und der Caprinsäure aus dem Lateinischen capra oder caper für Ziege beziehungsweise Ziegenbock ab. Ihre (Metall)Salze werden Octaneate genannt, der Begriff Octate wird in der Technik für Metallsalze der 2-Ethylhexansäure (mit ebenfalls 8 Kohlenstoff-Atomen, Verwendung als Sikkative) verwendet.

Caprylsäure ist als Triglycerid (Glycerol-Triester) im Öl bzw. Fett der Kokosnuss (Kokosöl) zu etwa 5–9 % enthalten, in Butter zu ca. 1,2 %.^[9] Ebenfalls als Triglycerid findet sich Caprylsäure in Ziegenbutter, Milch, Palm-, Weinfuselöl, Fleischprodukten, Meeresfrüchten und Käse.^[3] Sie findet sich in hoher Konzentration in den Samenölen verschiedener Arten der Köcherblümchen (Cuphea spp.) und der Ulmengewächse (Ulmus spp.).^[10] Das Wehrsekret des Geißelskorpions Mastigoproctus giganteus besteht zu 5 % aus Caprylsäure.^[11] Als freie Säure kommt sie auch in Äpfeln, Bananen und Erdbeeren vor. Während des Reifeprozesses wird sie in Erdbeeren zu 1-Octanol und dessen Ester, die die Hauptaromakompenten bilden, verstoffwechselt.^[12] Weiter kommt sie in Salbei (Salvia sclarea), Thymian (Thymus vulgaris), Melonen, wie Wassermelonen (Citrullus lanatus) und Zuckermelonen (Cucumis melo), Ingwer (Zingiber officinale), Noni (Morinda citrifolia), Roselle (Hibiscus sabdariffa), Cashewnüssen (Anacardium occidentale), Schwarzem Holunder (Sambucus nigra) und der Gemeinen Akelei (Aquilegia vulgaris) vor.^[13]

Die Carbonsäure wird synthetisch aus Octanol oder Octanal durch Oxidation hergestellt.^[3] Auch eine biotechnologische Herstellung mit Bakterien (Escherichia coli) und Hefen (Saccharomyces cerevisiae) ist möglich, wenn auch derzeit noch nicht in wirtschaftlich relevantem Maßstab.^[14][15][16]

Eines der Produkte der mitochondrialen Fettsäuresynthese (mtFAS) ist Octansäure, die an das Acyl-Carrier-Protein (ACP) gebunden ist und auch Octanoyl-ACP genannt wird.^[17] In Ermangelung einer mitochondrialen Thioesterase für Acyl-ACP — bei keiner Tierart wurde eine solche identifiziert — bleibt die Octansäure an das ACP gebunden und wird nicht als freie Fettsäure freigesetzt.^[18] Octanoyl-ACP dient als Vorläufer für die Biosynthese von Liponsäure, einem lebenswichtigen Cofaktor, der von mehreren wichtigen mitochondrialen Enzymkomplexen benötigt wird, darunter der Pyruvat-Dehydrogenase-Komplex (PDC), der α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex (OGDC), der 2-Oxoadipat-Dehydrogenase-Komplex (2-OADHC), der verzweigtkettige α-Ketosäure-Dehydrogenase-Komplex (BCKDC) und das Glycine-Cleavage-System (GCS).^[19][20]

Caprylsäure ist ein in reiner Form farbloses Öl mit schwach ranzigem Geruch und brennendem Geschmack.^[3] Die Carbonsäure schmilzt bei 16,5 °C und siedet bei 237 °C. Sie ist schlecht wasserlöslich,^[5] ist aber mit vielen organischen Lösemitteln mischbar.^[3] Ihre Salze und Ester heißen Caprate bzw. Octanoate. Caprylsäure reizt Augen und Haut.

Verwendung findet Caprylsäure bei der Herstellung von Seifen, Farbstoffen, natürlichen Insektiziden,^[13] Fungiziden^[13] und antiseptischen^[13] Arzneimitteln.

Caprylsäure wird auch in Insektensprays eingesetzt und als „Naturprodukt“ beworben, da es sich nicht um ein klassisches Insektizid handelt. Caprylsäure löst den Chitinpanzer der Insekten auf, woran diese sterben.

Die Caprylsäure wird auch medizinisch gegen Pilzinfektionen (Kandidose) und einige Bakterieninfektionen verwendet.

Wiktionary: Caprylsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• (englisch) Informationsseite über die medizinische Verwendung

1. ↑ Otto Ule, Karl Müller: Die Natur. Zeitung zur Verbreitung naturwissenschaftlicher Kenntnis, Bd. 8, Halle 1859, S. 171, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
2. ↑ Eintrag zu CAPRYLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.
3. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Octansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2013.
4. ↑ ^{a b c} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-404.
5. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Octansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A .R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C₈−C₁₈ Monocarboxylic Acids. In: J. Phys. Chem. A 112, (2008), 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
7. ↑ Dean, J.A. Handbook of Organic Chemistry. New York, NY: McGraw-Hill Book Co., 1987. S. 8–45.
8. ↑ Eintrag zu Octanoic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
9. ↑ Butter im Deutschen Ernährungsberatungs- und -informationsnetz (DEBInet), entnommen aus dem Bundeslebensmittelschlüssel.
10. ↑ Octanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.
11. ↑ T. Eisner, J. Meinwald, A. Monro, R. Ghent: Defence mechanisms of arthropods—I The composition and function of the spray of the whipscorpion, Mastigoproctus giganteus (Lucas) (Arachnida, Pedipalpida). In: Journal of Insect Physiology. Band 6, Nr. 4, August 1961, S. 272–298, doi:10.1016/0022-1910(61)90054-3. 
12. ↑ Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-¹⁴C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).
13. ↑ ^{a b c d} CAPRYLIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
14. ↑ Jan Gajewski, Renata Pavlovic, Manuel Fischer, Eckhard Boles, Martin Grininger: Engineering fungal de novo fatty acid synthesis for short chain fatty acid production. In: Nature Communications. Band 8, 10. März 2017, S. 14650, doi:10.1038/ncomms14650, PMID 28281527. 
15. ↑ Zaigao Tan, Jong Moon Yoon, Anupam Chowdhury, Kaitlin Burdick, Laura R. Jarboe: Engineering of E. coli inherent fatty acid biosynthesis capacity to increase octanoic acid production. In: Biotechnology for Biofuels. Band 11, Nr. 1, Dezember 2018, doi:10.1186/s13068-018-1078-z, PMID 29619083. 
16. ↑ Junjun Wu, Xia Zhang, Xiudong Xia, Mingsheng Dong: A systematic optimization of medium chain fatty acid biosynthesis via the reverse beta-oxidation cycle in Escherichia coli. In: Metabolic Engineering. Band 41, S. 115–124, doi:10.1016/j.ymben.2017.03.012. 
17. ↑ Sara M. Nowinski, Jonathan G. Van Vranken, Katja K. Dove, Jared Rutter: Impact of Mitochondrial Fatty Acid Synthesis on Mitochondrial Biogenesis. In: Current Biology. Band 28, Nr. 20, Oktober 2018, S. R1212–R1219, doi:10.1016/j.cub.2018.08.022, PMID 30352195, PMC 6258005 (freier Volltext) – (englisch, elsevier.com). 
18. ↑ Riley J. Wedan, Jacob Z. Longenecker, Sara M. Nowinski: Mitochondrial fatty acid synthesis is an emergent central regulator of mammalian oxidative metabolism. In: Cell Metabolism. Band 36, Nr. 1, Januar 2024, S. 36–47, doi:10.1016/j.cmet.2023.11.017, PMID 38128528, PMC 10843818 (freier Volltext) – (englisch, elsevier.com). 
19. ↑ Elizabeth A Rowland, Caroline K Snowden, Ileana M Cristea: Protein lipoylation: an evolutionarily conserved metabolic regulator of health and disease. In: Current Opinion in Chemical Biology. Band 42, Februar 2018, S. 76–85, doi:10.1016/j.cbpa.2017.11.003, PMID 29169048, PMC 5965299 (freier Volltext) – (englisch, elsevier.com). 
20. ↑ Ashley Solmonson, Ralph J. DeBerardinis: Lipoic acid metabolism and mitochondrial redox regulation. In: Journal of Biological Chemistry. Band 293, Nr. 20, Mai 2018, S. 7522–7530, doi:10.1074/jbc.TM117.000259, PMID 29191830, PMC 5961061 (freier Volltext) – (englisch, elsevier.com).