Cannabinoidmimetika

Als Cannabinoidmimetika (auch synthetische Cannabinoide)[1] werden Moleküle bezeichnet, die im menschlichen Körper ähnliche pharmakologische Wirkungen wie Cannabinoide aufweisen, allerdings künstlich hergestellt und nicht der Cannabispflanze entnommen werden.

Eigenschaften

Cannabinoidmimetika sind teilweise Analoga von Cannabinoiden und werden nicht von der Cannabispflanze gebildet. Ihre chemische Struktur ist nicht zwingend mit derjenigen der natürlichen Cannabinoide identisch. Ihre Gemeinsamkeit mit den natürlichen Cannabinoiden liegt darin, dass sie auf die Cannabinoid-Rezeptoren des Endocannabinoid-Systems wirken. Viele Cannabinoidmimetika sind Agonisten der beiden Cannabinoid-Rezeptoren CNR1 und CNR2. Körpereigene Substanzen, die ähnliche pharmakologische Eigenschaften wie Cannabinoide und deren Mimetika haben, werden Endocannabinoide genannt. Cannabinoidmimetika sind z. B. JWH-018, JWH-073, JWH-122, CP-47,497, AM-2201 und 2-Isopropyl-5-methyl-1-(2,6-dihydroxy-1,2-dimethylheptylphenyl)cyclohex-1-en. Die Antagonisten werden als Arzneimittel eingesetzt, während die Agonisten vorwiegend als Rauschmittel verwendet werden.[2][3]

N-Isobutylamide aus Echinacea stellen eine neue Klasse von potenten Cannabinoidmimetika dar, die an die peripheren CB2-Cannabinoid-Rezeptoren auf Immunzellen binden, aber nicht an die CB1-Rezeptoren im zentralen Nervensystem.[4] Somit ist Cannabis sativa nicht die einzige Pflanze, die Cannabinoid-Rezeptor-Liganden herstellt. Beta-Caryophyllen kommt in diversen Gewürzpflanzen vor und ist ebenfalls ein CB2-Cannabinoid.[5] Yangonin aus der Kavapflanze (Piper methysticum) und diverse Catechine aus der Teepflanze (Camellia sinensis) wirken ebenfalls als (schwache) CB1-Rezeptoragonisten.[6][7]

Einzelnachweise

  1. ↑ V. J. Koller, G. J. Zlabinger, V. Auwärter, S. Fuchs, S. Knasmueller: Toxicological profiles of selected synthetic cannabinoids showing high binding affinities to the cannabinoid receptor subtype CB1. In: Archives of Toxicology. Band 87, Nummer 7, Juli 2013, S. 1287–1297, doi:10.1007/s00204-013-1029-1. PMID 23494106.
  2. ↑ D. C. Klonoff, F. Greenway: Drugs in the pipeline for the obesity market. In: Journal of diabetes science and technology. Band 2, Nummer 5, September 2008, S. 913–918, PMID 19885278. PMC 2769782 (freier Volltext).
  3. ↑ W. Arunotayanun, S. Gibbons: Natural product 'legal highs'. In: Natural Product Reports. Band 29, Nummer 11, November 2012, S. 1304–1316, doi:10.1039/c2np20068f. PMID 22930322.
  4. ↑ Stefan Raduner u. a.: Alkylamides from Echinacea are a new class of cannabinomimetics. Cannabinoid type 2 receptor-dependent and -independent immunomodulatory effects. In: Journal of Biological Chemistry. Band 281, Nr. 20, 19. Mai 2006, S. 14192–14206, doi:10.1074/jbc.M601074200, PMID 16547349.
  5. ↑ Jürg Gertsch u. a.: Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 23. Juni 2008, doi:10.1073/pnas.0803601105, PMID 18574142.
  6. ↑ G. Korte, A. Dreiseitel, P. Schreier, A. Oehme, S. Locher, S. Geiger, J. Heilmann, P. G. Sand: Tea catechins' affinity for human cannabinoid receptors. In: Phytomedicine. Band 17, Nummer 1, Januar 2010, S. 19–22, doi:10.1016/j.phymed.2009.10.001. PMID 19897346.
  7. ↑ A. Ligresti, R. Villano, M. Allarà, I. Ujváry, V. Di Marzo: Kavalactones and the endocannabinoid system: the plant-derived yangonin is a novel CB? receptor ligand. In: Pharmacological Research. Band 66, Nummer 2, August 2012, S. 163–169, doi:10.1016/j.phrs.2012.04.003. PMID 22525682.