Cannabigerol

Strukturformel
Strukturformel von Cannabigerol
Allgemeines
NameCannabigerol
Andere Namen
  • (E)-2-(3,7-Dimethylocta-2,6-dienyl)-5-pentylbenzol-1,3-diol (IUPAC)
  • CBG
  • (E)-CBG
  • CBG-C5
SummenformelC21H32O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer25654-31-3
ECHA-InfoCard100.346.098
PubChem5315659
ChemSpider4474921
DrugBankDB14734
WikidataQ412122
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Cannabinoide

Eigenschaften
Molare Masse316,48 g·mol−1
Schmelzpunkt

ca. 50 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​361d
P: 202​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cannabigerol (CBG) ist ein nicht-psychoaktives, pflanzliches Cannabinoid, das in verschiedenen Cannabis-Arten vorkommt.[2] Genau wie Cannabidiol gehört es zu der Klasse der Phytocannabinoide. Es bindet mit millimolarer Affinität an den Cannabinoidrezeptor CB1.[3] Die Konzentration von CBG ist bei Cannabis indica höher als bei anderen Cannabis-Arten.

In Deutschland und anderen Ländern ist der Verkauf und Besitz von Cannabigerol (CBG) legal, solange es den gesetzlichen THC-Grenzwerten entspricht. Die USA haben eine komplexe Situation, in der viele Bundesstaaten den Besitz und Verkauf von CBG als Teil der Legalisierung von Hanfprodukten erlauben, während es auf Bundesebene weiterhin als illegal eingestuft wird.[4]

Mögliche medizinische Verwendung

Eine antibiotische Wirkung gegenüber multi-resistenten Staphylococcus Aureus (MRSA) konnte in vivo bei Mäusen nachgewiesen werden.[5]

Die vorliegenden Studien deuten darauf hin, dass Cannabigerol (CBG) potenziell neuroprotektive Eigenschaften aufweist, indem es Nervenzellen vor Schäden schützt und damit die kognitive Funktion unterstützen könnte.[6] Des Weiteren zeigen einige Untersuchungen eine mögliche Wirksamkeit von CBG bei der Reduzierung von Blasenkontraktionen, was auf potenzielle therapeutische Anwendungen bei Blasenfunktionsstörungen hinweist.[7]

Cannabigerol wirkt übelkeitshemmend und könnte bei Krankheiten wie multipler Sklerose und der Huntington-Krankheit eingesetzt werden, um den Körper zu unterstützen.[8]

Die McMaster University in Hamilton, Kanada, forschte zu der antibiotischen Wirkung des CBG.

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt Cannabigerol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Januar 2023 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. K. Hayakawa, K. Mishima, M. Fujiwara: Therapeutic Potential of Non-Psychotropic Cannabidiol in Ischemic Stroke. In: Pharmaceuticals. Band 3, Nummer 7, Juli 2010, S. 2197–2212, doi:10.3390/ph3072197, PMID 27713349, PMC 4036658 (freier Volltext).
  3. A. J. Hill, C. M. Williams, B. J. Whalley, G. J. Stephens: Phytocannabinoids as novel therapeutic agents in CNS disorders. In: Pharmacology & therapeutics. Band 133, Nummer 1, Januar 2012, S. 79–97, doi:10.1016/j.pharmthera.2011.09.002, PMID 21924288.
  4. Alice Mead: The legal status of cannabis (marijuana) and cannabidiol (CBD) under U.S. law. In: Epilepsy & Behavior: E&B. Band 70, Pt B, Mai 2017, S. 288–291, doi:10.1016/j.yebeh.2016.11.021, PMID 28169144.
  5. Maya A. Farha, Omar M. El-Halfawy, Robert T. Gale, Craig R. MacNair, Lindsey A. Carfrae: Uncovering the Hidden Antibiotic Potential of Cannabis. In: ACS Infectious Diseases. Band 6, Nr. 3, 13. März 2020, S. 338–346, doi:10.1021/acsinfecdis.9b00419.
  6. Sigal Fleisher-Berkovich, Yvonne Ventura, Maya Amoyal, Arik Dahan, Valeria Feinshtein, Leenor Alfahel, Adrian Israelson, Nirit Bernstein, Jonathan Gorelick, Shimon Ben-Shabat: Therapeutic Potential of Phytocannabinoid Cannabigerol for Multiple Sclerosis: Modulation of Microglial Activation In Vitro and In Vivo. In: Biomolecules. Band 13, Nr. 2, 16. Februar 2023, S. 376, doi:10.3390/biom13020376, PMID 36830745, PMC 9953076 (freier Volltext).
  7. Rahul Nachnani, Wesley M. Raup-Konsavage, Kent E. Vrana: The Pharmacological Case for Cannabigerol. In: The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 376, Nr. 2, Februar 2021, S. 204–212, doi:10.1124/jpet.120.000340, PMID 33168643.
  8. S. Deiana: Potential Medical Uses of Cannabigerol: A Brief Overview. In: Handbook of Cannabis and Related Pathologies. Elsevier, 2017, ISBN 978-0-12-800756-3, S. 958–967, doi:10.1016/b978-0-12-800756-3.00115-0.

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