Butyrophenone

Als Butyrophenone wird eine Gruppe von chemischen Verbindungen bezeichnet, die sich vom Butyrophenon (1-Phenylbutan-1-on) ableiten. Wegen einer antipsychotischen (neuroleptischen) Wirkung werden manche Butyrophenone therapeutisch unter anderem in der Psychiatrie eingesetzt, etwa zur Behandlung der Schizophrenie. Der einfachste Vertreter der Butyrophenone ist das Butyrophenon.

Wichtige Vertreter der psychoaktiven Butyrophenone sind zum Beispiel:

• Benperidol
• Bromperidol
• Droperidol
• Haloperidol
• Melperon
• Pipamperon

Die Zugehörigkeit zur Gruppe der Butyrophenone allein besagt noch nichts über die neuroleptische Wirkstärke einer Substanz. Allerdings gehören die stärksten (potentesten) aller bekannten Neuroleptika zu den Butyrophenonen: Benperidol, Trifluperidol und Haloperidol.

Den hochpotenten Butyrophenonen ist eine starke Affinität zu den Dopamin-Rezeptoren in bestimmten Bereichen des Zentralnervensystems gemeinsam, vor allem zum D₂-Rezeptor. Die Blockade der dopaminergen Übertragung in den Basalganglien bewirkt dabei die typischen Begleiteffekte (Extrapyramidal-motorische Störungen, EPMS, siehe unten). Daneben blockieren Butyrophenone die Signaltransduktion von Serotonin und Noradrenalin.^[1]

Neben der antipsychotischen besitzen die Butyrophenone auch eine antiemetische Wirkung.^[2]

Butyrophenone haben, verglichen mit anderen Neuroleptika, eher leichtere Nebenwirkungen, darunter im Vergleich mit den niederpotenten Phenothiazinen weniger anticholinerge und sedierende Nebenwirkungen.^[3] Die Schadwirkungen der hochpotenten Vertreter können prinzipiell auch bei den schwächeren auftreten, jedoch in der Regel weniger ausgeprägt. Das niederpotente Butyrophenon Melperon bewirkt eine geringfügige Steigerung extrapyramidalmotorischer Störungen, keine Erhöhung der Prolactin-Konzentration, eine geringe Sedierung und eine Senkung des Blutdrucks, aber keine anticholinergen Wirkungen.^[3] Das hochpotente Butyrophenon Haloperidol erzeugt stark erhöhte extrapyramidalmotorische Störungen, eine mittlere Erhöhung der Prolactin-Konzentration, eine geringfügige Senkung des Blutdrucks, aber keine Sedierung und keine anticholinergen Wirkungen.^[3]

Die ersten Butyrophenone wurden ab 1958 bei Janssen Pharmaceutica synthetisiert, als Pharmakologen und Chemiker ausgehend vom Pethidin nach antipsychotisch wirksamen Stoffen suchten.^[4][5] Seit Mitte der 1960er Jahre fanden Haloperidol und andere Butyrophenone breite Anwendung in den psychiatrischen Kliniken.

Wegen der relativen Unbeliebtheit speziell der hochpotenten Butyrophenone und der mangelnden Compliance vieler Patienten wurden schon früh Depotpräparate entwickelt, die den Wirkstoff nach Injektion langsam und kontinuierlich freisetzen. Das gebräuchlichste Medikament dieser Art ist das Haloperidol (HALDOL)-Decanoat.

Die Diphenylbutylpiperidine können als Untergruppe bzw. Sonderformen der Butyrophenone aufgefasst werden. Sie werden ebenfalls als Neuroleptika eingesetzt.

• Phenothiazine
• Benzamide
• Atypische Neuroleptika

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1. ↑ Wolf Erhardt: Anästhesie und Analgesie beim Klein- und Heimtier. Schattauer Verlag, 2012, ISBN 978-3-7945-2781-6, S. 23.
2. ↑ G. Hendren, A. Aponte-Feliciano, A. Kovac: Safety and efficacy of commonly used antiemetics. In: Expert opinion on drug metabolism & toxicology. Band 11, Nummer 11, 2015, S. 1753–1767, doi:10.1517/17425255.2015.1080688, PMID 26293198.
3. ↑ ^{a b c} Wolfgang P. Kaschka: Psychopharmaka kompakt. Schattauer Verlag, 2009, ISBN 978-3-7945-2591-1, S. 34.
4. ↑ Auterhoff-Knabe-Höltje, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 1999, ISBN 3-8047-1645-8
5. ↑ Walter Schunack: Arzneistoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-83553-6, S. 143.

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