Butyronitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butyronitril
Andere Namen	n-Butyronitril Buttersäurenitril Butannitril 1-Cyanopropan Propylcyanid n-Propylcyanid
Summenformel	C4H7N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-74-0 EG-Nummer 203-700-6 ECHA-InfoCard 100.003.365 PubChem 8008 Wikidata Q420835
Eigenschaften
Molare Masse	69,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,79 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−112 °C[1]
Siedepunkt	117 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (33 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,3842 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301+311+331 P: 280​‐​312​‐​302+352​‐​310​‐​304+340​‐​240​‐​210 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−5,8 kJ/mol[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butyronitril ist eine flüssige, auf der Erde nicht natürlich vorkommende chemische Verbindung und das Nitril der Buttersäure.

Darstellung

Butyronitril kann durch Hydrocyanierung von Propylen mit Blausäure dargestellt werden.^[5] Auch die Umsetzung von 1-Propylbromid mit Natriumcyanid oder anderen Alkalicyaniden (Kolbe-Nitrilsynthese) liefert Butyronitril. Die spontane Bildung von Butyronitril aus Butyrlaldoxim bei dessen Destillation führte 1966 zu einer schweren Explosion.^[6]

Vorkommen

Butyronitril wurde von Astronomen neben Aminoacetonitril und Ethylformiat in einer dichten, heißen Gaswolke in der Sternenentstehungsregion Sagittarius B2 spektroskopisch nachgewiesen.^[7]

Toxizität

Butyronitril kann über die Atemwege, den Verdauungstrakt und besonders über die Haut aufgenommen werden. Bei Vergiftungen zeigen sich ähnliche Symptome wie bei Blausäure, jedoch im Vergleich verzögert.^[1]

Literatur

• Organikum, 23. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, ISBN 978-3-527-32292-3

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Butyronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.
3. ↑ Eintrag zu Butyronitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
5. ↑ Marcel Brodmann: Studien zur katalytischen Anlagerung von Cyanwasserstoff an Propylen. Dissertation, ETH Zürich, 1963.
6. ↑ Sichere Chemiearbeit. Band 3, S. 20. 
7. ↑ Wissenschaft Aktuell: Komplexe Moleküle im All. (Memento vom 10. Juni 2009 im Internet Archive)