Butylbenzole

Die Butylbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von vier aromatischen Kohlenwasserstoffen mit allen vier Varianten der Butylgruppe als Substituenten am Benzol. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich vier Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₁₀H₁₄. Sie gehören auch zur Gruppe der C₄-Benzole.

Vertreter

Butylbenzole
Name	n-Butylbenzol	iso-Butylbenzol	sec-Butylbenzol	tert-Butylbenzol
Andere Namen	1-Phenylbutan	2-Methyl-1-phenylpropan	2-Phenylbutan	2-Methyl-2-phenylpropan
Strukturformel
CAS-Nummer	104-51-8	538-93-2	135-98-8	98-06-6
PubChem	7705	10870	8680	7366
Summenformel	C10H14
Molare Masse	134,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−88 °C[1][2]	−51 °C[3][4]	−75 °C[5]	−58 °C[6][7]
Siedepunkt	183 °C[1][2]	173 °C[4][8]	173 °C[5]	169 °C[6][7]
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)[1]	0,85 g·cm−3 (20 °C)[4]	0,86 g·cm−3 (20 °C)[5]	0,87 g·cm−3 (20 °C)[6]
Dampfdruck (20 °C)	1,3 hPa[1]	1,8 hPa[4]	1,33 hPa (19 °C)[5]	2,2 hPa[6]
Dampfdruck (30 °C)			2,33 hPa (25 °C)[5]	4,08 hPa[6]
Dampfdruck (50 °C)		15 hPa[4]	15 hPa[5]	12,5 hPa[6]
Dampfdruck (65 °C)	20 hPa[1]	25 hPa[4]	30 hPa[5]
Löslichkeit	14 mg·l−1 (25 °C)[1]	10 mg·l−1 (25 °C)[4]	17,6 mg·l−1 (20 °C)[5]	30 mg·l−1 (25 °C)[6]
	praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
Flammpunkt	58 °C[1]	48 °C[4]	52 °C[5]	44 °C[6]
Untere Explosionsgrenze (UEG)	0,8 Vol.-%[1]	0,8 Vol.-%[4]	0,8 Vol.-%[5]	0,8 Vol.-%[6]
	44 g·m−3[1]	44 g·m−3[4]	44 g·m−3[5]	44 g·m−3[6]
Obere Explosionsgrenze (OEG)	5,8 Vol.-%[1]	6,0 Vol.-%[4]	6,9 Vol.-%[5]	5,6 Vol.-%[6]
	330 g·m−3[1]	335 g·m−3[4]	385 g·m−3[5]	310 g·m−3[6]
Zündtemperatur	420 °C[1]	425 °C[4]	415 °C[5]	445 °C[6]
Temperaturklasse	T2
GHS- Kennzeichnung	Achtung[1]	Achtung[4]	Achtung[5]	Achtung[6]
H- und P-Sätze	226	226​‐​410	226​‐​302​‐​410	226​‐​315
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	210​‐​370+378	?	210​‐​233​‐​240​‐​273​‐​370+378​‐​403+235	210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​303+361+353

Darstellung

Ausgehend von Benzol gelingt unter Katalyse mit wasserfreiem Aluminiumchlorid die Darstellung von tert-Butylbenzol mit 2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid) als Elektrophil in einer Friedel-Crafts-Alkylierung:

Weblinks

Commons: Butylbenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu n-Butylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Butylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2012 (PDF).
3. ↑ Datenblatt Isobutylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2012 (PDF).
4. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n} Eintrag zu iso-Butylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} Eintrag zu sec-Butylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n} Eintrag zu tert-Butylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ ^{a b} Datenblatt tert-Butylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2012 (PDF).
8. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.