Buttersäure-n-butylester

Strukturformel
Strukturformel von Buttersäure-n-butylester
Allgemeines
NameButtersäure-n-butylester
Andere Namen
  • Butylbutanat
  • Butylbutyrat
  • n-Butylbutyrat
SummenformelC8H16O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer109-21-7
EG-Nummer203-656-8
ECHA-InfoCard100.003.325
PubChem7983
WikidataQ2212471
Eigenschaften
Molare Masse144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−92 °C[1]

Siedepunkt

166 °C[1]

Dampfdruck

4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (0,50 g·l−1)[2]
  • mischbar mit Ethanol, Ether und pflanzlichen Ölen[3]
Brechungsindex

1,406 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 226
P: 210 [1]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Kaninchentransdermal)[1][2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Buttersäure-n-butylester (auch Butylbutyrat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Römische Kamille (Chamaemelum nobile)

Buttersäure-n-butylester kommt natürlich in den Blüten der Römischen Kamille vor und ist ein flüchtige Komponente in vielen Früchten sowie Honig.[6][7]

Gewinnung und Darstellung

Buttersäure-n-butylester kann durch Reaktion von Buttersäure mit n-Butanol oder durch Umesterung von Ethylbutyrat in überkritischem Kohlenstoffdioxid gewonnen werden.[8]

Eigenschaften

Buttersäure-n-butylester ist eine flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung löst Cellulosenitrate, Chlorkautschuk, Celluloseester, Celluloid und neben Naturharzen auch Metall-Resinate.[9]

Verwendung

Buttersäure-n-butylester wird als Aromastoff (Geruch nach Ananas) verwendet.[3] Die Substanz wird weiterhin als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet.[9]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Buttersäure-n-butylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 454 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Butylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Butylbutyrat bei Merck, abgerufen am 16. Juli 2013.
  3. a b Richard J. Lewis: Food Additives Handbook. Springer, 1989, ISBN 0-442-20508-2, S. 100 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Butyl butyrate, natural, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juli 2013 (PDF).
  5. Eintrag zu Butyl butyrate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Eliane Zimmermann: Aromatherapie für Pflege- und Heilberufe: Kursbuch für Ausbildung und Praxis. Georg Thieme Verlag, 2011, ISBN 3-8304-7421-0, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  8. Mahesh N. Varma, Giridhar Madras: Kinetics of synthesis of butyl butyrate by esterification and transesterification in supercritical carbon dioxide. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 83, 2008, S. 1135–1144, doi:10.1002/jctb.1897.
  9. a b Eintrag zu Butylbutanoat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2019.

Auf dieser Seite verwendete Medien

Chamaemelum nobile 002.JPG
Autor/Urheber: H. Zell, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Chamaemelum nobile, Asteraceae, Römische Kamille, Blütenstand; Botanischer Garten KIT, Karlsruhe, Deutschland. Die frischen oberirdischen Teile der blühenden Pflanze werden in der Homöopathie als Arzneimittel verwendet: Chamomilla romana (Cham-r.)
Butyl butyrate 200.svg
Struktur von Butylbutyrat