Buthioninsulfoximin

Strukturformel
Strukturformel Buthioninsulfoximin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
NameButhioninsulfoximin
Andere Namen
  • BSO
  • (R)-2-Amino-4-(butylsulfonimidoyl)buttersäure
  • (S)-2-Amino-4-(butylsulfonimidoyl)buttersäure
  • (RS)-2-Amino-4-(butylsulfonimidoyl)buttersäure
SummenformelC8H18N2O3S
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer628-045-7
ECHA-InfoCard100.156.351
PubChem21157
ChemSpider19896
DrugBankDB12870
WikidataQ5002519
Eigenschaften
Molare Masse222,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

224–226 °C {reines Enantiomer: (R)-Form oder (S)-Form}[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335
P: 264​‐​280​‐​362+364​‐​261​‐​302+352​‐​332+313​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​309+311​‐​304+340 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Buthioninsulfoximin (BSO) ist eine synthetisch erzeugte chemische Verbindung, die zu den Aminosäuren und Sulfoximinen zählt. BSO wirkt als Inhibitor der Glutamatcysteinligase und führt daher zu einem Absinken des Glutathionspiegels. Die Verbindung wird in der Forschung zur Erzeugung von oxidativem Stress eingesetzt[4] und kann auch als Radiosensitizer[5] oder zur Unterstützung von Chemotherapie die Resistenz von Tumoren[6] gegen die Behandlung senken.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt L-Buthionine-sulfoximine, ≥97% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. September 2015 (PDF).
  2. ↑ Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b caymanchem: MSDS, abgerufen am 21. September 2015.
  4. ↑ Graciela Piwien-Pilipuk, Mario D. Galigniana: Oxidative stress induced by L-buthionine-(S,R)-sulfoximine, a selective inhibitor of glutathione metabolism, abrogates mouse kidney mineralocorticoid receptor function. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Cell Research. 1495, 2000, S. 263, doi:10.1016/S0167-4889(99)00166-4.
  5. ↑ Hans-Joachim Schmoll, Klaus Höffken, Kurt Possinger: Kompendium Internistische Onkologie Teil 1: Grundlagen · Richtlinien · Antineoplastische Substanzen · Toxizitäten · Prophylaktische und supportive Therapie · Adressen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-79214-4, S. 333 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Siegfried Seeber, Jochen Schütte: Therapiekonzepte Onkologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-10494-1, S. 40 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Eintrag beim National Cancer Institute.

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