Butandiole

Butandiole (synonym auch Butylenglycole) sind kettenförmige organische Verbindungen aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen, somit Diole.

Je nach Anordnung der Hydroxygruppe unterscheidet man – unter Vernachlässigung der Stereochemie – vier Butandiole. 1,2-Butandiol und 1,3-Butandiol sind chiral und enthalten je ein Stereozentrum. Entsprechend gibt es zwei Stereoisomere: (R)-1,2-Butandiol und (S)-1,2-Butandiol sowie (R)-1,3-Butandiol und (S)-1,3-Butandiol. 2,3-Butandiol enthält zwei Stereozentren mit dem gleichen Substitutionsmuster, somit existieren drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol, (S,S)-2,3-Butandiol und meso-2,3-Butandiol.

Butandiole
Strukturformel1,2-Butandiol Strukturformel1,3-Butandiol Strukturformel1,4-Butandiol Strukturformel2,3-Butandiol Strukturformel
Name1,2-Butandiol1,3-Butandiol1,4-Butandiol2,3-Butandiol
Stereoisomere(R)-1,2-Butandiol
(S)-1,2-Butandiol
(R)-1,3-Butandiol
(S)-1,3-Butandiol
keine(R,R)-2,3-Butandiol
(S,S)-2,3-Butandiol
(R,S)-2,3-Butandiol
CAS-Nummer584-03-2
40348-66-1 (R)
73522-17-5 (S)
107-88-0
6290-03-5 (R)
24621-61-2 (S)
110-63-4513-85-9
24347-58-8 (R,R)
19132-06-0 (S,S)
5341-95-7 (R,S)
PubChem1142978968064262
ECHA-Infocard100.008.663100.003.209100.003.443100.007.431
Schmelzpunkt−114 °C[1]<−50 °C[2]20 °C[3]19 °C[4]
Siedepunkt192 °C[1]207 °C[2]230 °C[3]180 °C[4]
Dichte (20 °C)1,01 g·cm−3[1]1,01 g·cm−3[2]1,02 g·cm−3[3]1,01 g·cm−3[4]
Flammpunkt102 °C[1]116 °C[2]ca. 130 °C[3]85 °C[4]
Toxikologische Daten16 000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]18 600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]1 530 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]>5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Die weiter denkbaren Butandiole 1,1-Butandiol und 2,2-Butandiol sind nach der Erlenmeyerregel als geminale Diole nicht stabil, da die Hydroxygruppen am gleichen C-Atom gebunden sind und daher zur Abspaltung von Wasser neigen.

Verwendung

Alle Butandiole dienen als Glycerinersatz und Lösungsmittel sowie zur Synthese von Kunststoffen und Epoxidharzen.

Weblinks

Commons: Butandiole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag zu 1,2-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. August 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e Eintrag zu 1,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e Eintrag zu 1,4-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. April 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. a b c d Eintrag zu 2,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Butandiole (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.

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Struktur des 1,3-Butandiol
1,4-Butandiol.svg
Struktur von 1,4-Butandiol
1,2-Butanediol.png
1,2-Butanediol
2,3-Butandiol.svg
Struktur von 2,3-Butandiol