Butandiole

Butandiole (synonym auch Butylenglycole) sind kettenförmige organische Verbindungen aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen, somit Diole.

Je nach Anordnung der Hydroxygruppe unterscheidet man – unter Vernachlässigung der Stereochemie – vier Butandiole. 1,2-Butandiol und 1,3-Butandiol sind chiral und enthalten je ein Stereozentrum. Entsprechend gibt es zwei Stereoisomere: (R)-1,2-Butandiol und (S)-1,2-Butandiol sowie (R)-1,3-Butandiol und (S)-1,3-Butandiol. 2,3-Butandiol enthält zwei Stereozentren mit dem gleichen Substitutionsmuster, somit existieren drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol, (S,S)-2,3-Butandiol und meso-2,3-Butandiol.

Butandiole
Strukturformel
Name	1,2-Butandiol	1,3-Butandiol	1,4-Butandiol	2,3-Butandiol
Stereoisomere	(R)-1,2-Butandiol (S)-1,2-Butandiol	(R)-1,3-Butandiol (S)-1,3-Butandiol	keine	(R,R)-2,3-Butandiol (S,S)-2,3-Butandiol (R,S)-2,3-Butandiol
CAS-Nummer	584-03-2 40348-66-1 (R) 73522-17-5 (S)	107-88-0 6290-03-5 (R) 24621-61-2 (S)	110-63-4	513-85-9 24347-58-8 (R,R) 19132-06-0 (S,S) 5341-95-7 (R,S)
PubChem	11429	7896	8064	262
ECHA-Infocard	100.008.663	100.003.209	100.003.443	100.007.431
Schmelzpunkt	−114 °C[1]	<−50 °C[2]	20 °C[3]	19 °C[4]
Siedepunkt	192 °C[1]	207 °C[2]	230 °C[3]	180 °C[4]
Dichte (20 °C)	1,01 g·cm−3[1]	1,01 g·cm−3[2]	1,02 g·cm−3[3]	1,01 g·cm−3[4]
Flammpunkt	102 °C[1]	116 °C[2]	ca. 130 °C[3]	85 °C[4]
Toxikologische Daten	16 000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]	18 600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]	1 530 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Die weiter denkbaren Butandiole 1,1-Butandiol und 2,2-Butandiol sind nach der Erlenmeyerregel als geminale Diole nicht stabil, da die Hydroxygruppen am gleichen C-Atom gebunden sind und daher zur Abspaltung von Wasser neigen.

Verwendung

Alle Butandiole dienen als Glycerinersatz und Lösungsmittel sowie zur Synthese von Kunststoffen und Epoxidharzen.

Weblinks

Commons: Butandiole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 1,2-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. August 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 1,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 1,4-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. April 2019. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 2,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Datenblatt Butandiole (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.