Butamifos

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Butamifos
Andere Namen	O-Ethyl-O-(5-methyl-2-nitrophenyl)-butan-2-ylphosphoramidothioat (IUPAC)
Summenformel	C13H21N2O4PS
Kurzbeschreibung	hellbraune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36335-67-8 EG-Nummer 609-231-7 ECHA-InfoCard 100.126.299 PubChem 37419 ChemSpider 34329 Wikidata Q27105998
Eigenschaften
Molare Masse	332,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,188 g/cm³ bei 25 °C[1]
Schmelzpunkt	25 °C[1]
Siedepunkt	422 °C[1]
Löslichkeit	6,19 g/L (25 °C, Wasser)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 273​‐​301+312+330 [1]
Toxikologische Daten	1070 mg·kg−1 (LD50, Ratte, männlich, oral)[1] 845 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Butamifos ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, das zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.^[2]

Eigenschaften

In einer Studie wurde der Grad der Pestizidverschmutzung in Boden und Wasser eines landwirtschaftlich intensiven Gebietes in Nepal untersucht. Dabei wurden Endosulfan, Iprobenfos, Monochrotofos, Mevinphos und Butamifos in Wasserproben nachgewiesen, während Cypermethrin, Dichlorvos und Cyafluthrin in Bodenproben nachgewiesen wurden. Die erhöhte Konzentration von Butamifos im Gewässer könnte auf eine höhere Wasserlöslichkeit und eine geringere Affinität zur Adsorption im Boden zurückzuführen sein.^[3]

Anwendung

Butamifos findet Anwendung bei Bohnen, Rasenflächen und verschiedenen Gemüsesorten.^[4]

Synthese

Die Synthese von Butamifos ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:^[4]

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Butamifos wird unter dem Handelsnamen Cremart^[4] vermarktet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Datenblatt Butamifos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juni 2022 (PDF).
2. ↑ Toshiyuki Katagi: Photochemistry of organophosphorus herbicide butamifos. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 41, Nr. 3, März 1993, ISSN 0021-8561, S. 496–501, doi:10.1021/jf00027a028. 
3. ↑ Kafle, B. K., Pokhrel, B., Shrestha, S., Raut, R., Dahal, B. M.: Determination of pesticide residues in water and soil samples from Ansikhola watershed, Kavre, Nepal. In: International Journal of Geology, Earth & Environmental Sciences. Band 5, Nr. 2, 2015, S. 119–127 (researchgate.net [PDF]). 
4. ↑ ^{a b c} Thomas A. Unger: Butamifos. In: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 376, doi:10.1016/b978-081551401-5.50299-9.