Butamifos

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Butamifos
Andere Namen	O-Ethyl-O-(5-methyl-2-nitrophenyl)-butan-2-ylphosphoramidothioat (IUPAC)
Summenformel	C13H21N2O4PS
Kurzbeschreibung	hellbraune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36335-67-8 EG-Nummer (Listennummer) 609-231-7 ECHA-InfoCard 100.126.299 PubChem 37419 ChemSpider 34329 Wikidata Q27105998
Eigenschaften
Molare Masse	332,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,188 g/cm³ bei 25 °C[1]
Schmelzpunkt	25 °C[1]
Siedepunkt	422 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (6,19 g/L bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 273​‐​301+312+330[1]
Toxikologische Daten	1070 mg·kg−1 (LD50, Ratte, männlich, oral)[1] 845 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butamifos ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, das zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.^[2]

Die Synthese von Butamifos verläuft ausgehend von N-[Chlor(ethoxy)phosphinothioyl]butan-2-amin und 5-Methyl-2-nitrophenol^[3] und ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:^[4]

Butamifos ist ein chirales Molekül. Im technischen Produkt kommt eine Mischung des R- und S-Isomers zum Einsatz.^[5]

In einer Studie wurde der Grad der Pestizidverschmutzung in Boden und Wasser eines landwirtschaftlich intensiven Gebietes in Nepal untersucht. Dabei wurden Endosulfan, Iprobenfos, Monocrotophos, Mevinphos und Butamifos in Wasserproben nachgewiesen, während Cypermethrin, Dichlorvos und Cyfluthrin in Bodenproben nachgewiesen wurden. Die erhöhte Konzentration von Butamifos im Gewässer könnte auf eine höhere Wasserlöslichkeit und eine geringere Affinität zur Adsorption im Boden zurückzuführen sein.^[6]

Butamifos findet Anwendung bei Bohnen, Rasenflächen und verschiedenen Gemüsesorten.^[4] Der Wirkstoff ist ein nicht-systemisches, selektives Herbizid. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Bildung von Mikrotubuli. Zudem wirkt es als Acetylcholinesterasehemmer, wodurch es für Säugetiere moderat toxisch ist.^[5][7]

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Butamifos wird unter dem Handelsnamen Cremart^[4] vermarktet.

In der Europäischen Union sowie der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Butamifos zugelassen.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Datenblatt Butamifos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juni 2022 (PDF).
2. ↑ Toshiyuki Katagi: Photochemistry of organophosphorus herbicide butamifos. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 41, Nr. 3, März 1993, S. 496–501, doi:10.1021/jf00027a028. 
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-methyl-2-nitrophenol: CAS-Nr.: 700-38-9, EG-Nr.: 211-843-0, ECHA-InfoCard: 100.010.768, PubChem: 12788, ChemSpider: 12263, Wikidata: Q27294832.
4. ↑ ^{a b c} Thomas A. Unger: Butamifos. In: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 376, doi:10.1016/b978-081551401-5.50299-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Butamifos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 19. Juli 2022.
6. ↑ Kafle, B. K., Pokhrel, B., Shrestha, S., Raut, R., Dahal, B. M.: Determination of pesticide residues in water and soil samples from Ansikhola watershed, Kavre, Nepal. In: International Journal of Geology, Earth & Environmental Sciences. Band 5, Nr. 2, 2015, S. 119–127 (researchgate.net [PDF]). 
7. ↑ Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 74 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butamifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Juli 2022.