Butachlor

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel – 1:1-Mischung von zwei Atropisomeren
Allgemeines
Name	Butachlor
Andere Namen	N-(Butoxymethyl)-2-chlor-2',6'-diethylacetanilid N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethylphenyl)acetamid
Summenformel	C17H26ClNO2
Kurzbeschreibung	gelbe bis purpurne Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23184-66-9 EG-Nummer 245-477-8 ECHA-InfoCard 100.041.328 PubChem 31677 ChemSpider 29376 Wikidata Q411950
Eigenschaften
Molare Masse	311,85 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Siedepunkt	157 °C (7,00 hPa)[2]
Dampfdruck	< 0,001 hPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 20 mg·l−1 (20 °C)[1] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln einschließlich Diethylether, Aceton, Benzol, Ethanol, Ethylacetat und Hexan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​400 P: 273 [2]
Toxikologische Daten	1.740 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 3.470 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Butachlor ist eine Mischung von zwei atropisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Acetanilide, welche 1969 von Monsanto als Herbizid eingeführt wurde.^[1]

Gewinnung und Darstellung

Butachlor kann durch Umsetzung von Chloressigsäurechlorid mit dem Azomethin von 2,6-Diethylanilin und Formaldehyd, gefolgt durch Behandlung mit n-Butanol hergestellt werden.^[3][4]

Eigenschaften

Butachlor ist eine hellgelbe Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch,^[3] die gering löslich in Wasser ist.^[2] Sie ist stabil gegenüber UV-Licht und Hydrolyse im pH-Wert-Bereich von 3, 6 und 9.^[5] Sie zersetzt sich bei Temperaturen von 165 °C und darüber.^[3]

Verwendung

Butachlor wird als selektives, systemisches Herbizid gegen Gras und breitblättrige Unkräuter verwendet.^[5] Im Reisanbau ist Butachlor das wichtigste Herbizid.^[6]

Zulassung

Butachlor wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.^[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

Handelsnamen

Machete, Butanex, Butataf, Dhanuchlor, Farmachlor, Hiltaklor, Trapp, Wiper, Rasayanchlor, Butenachlor.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Butachlor. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Butachlor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Butachlor in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 8. Oktober 2012.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ^{a b} Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Rice Field Herbicide Butachlor Is Toxic to Taiwanese Frog Tadpoles
7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.