Bunazosin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Bunazosin
Andere Namen	1-(4-Amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolinyl)hexahydro-4-(1-oxobutyl)-1H-1,4-diazepine[1] 1-(4-(4-Amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)-1,4-diazepan-1-yl)butan-1-one[2]
Summenformel	C19H27N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80755-51-7 52712-76-2 Hydrochlorid PubChem 2472 ChemSpider 2378 DrugBank DB12230 Wikidata Q4997419
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C02CA07
Wirkstoffklasse	Antihypertensivum, α-Blocker
Eigenschaften
Molare Masse	373,46 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	57 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)[1] 1201 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bunazosin, ein Chinazolinderivat, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der α1-Adrenozeptor-Antagonisten.

Pharmakologie

Bunazosin besitzt starke blutdrucksenkende Eigenschaften. Außerdem hat es positive Auswirkungen auf den Fettstoffwechsel, den Glukosestoffwechsel und die Proliferation der glatten Gefäßmuskelzellen. Darüber hinaus kann Bunazosin auch bei Begleiterkrankungen wie Bronchitis, Niereninsuffizienz, peripherer arterieller Verschlusskrankheit und Diabetes mellitus hilfreich sein. Mit Hilfe einer Studie konnte gezeigt werden, dass Bunazosin ein gleichermaßen wirksames blutdrucksenkendes Mittel ist, das im Vergleich zu anderen Alphablockern keine mehrfache Titration zur Dosiseinstellung erfordert. Im Vergleich mit Prazosin erwies sich Bunazosin als überlegen in Bezug auf die orthostatische Toleranz, die mit dem Schellong-Test getestet wurde.^[3]

Das Potenzial von Bunazosin-Hydrochlorid als Mittel gegen Glaukom wurde in einer Reihe von Studien untersucht. Die Ergebnisse dieser Studien deuten darauf hin, dass Bunazosin-Hydrochlorid sowohl eine Verbesserung der Durchblutung des Auges als auch eine direkte neuroprotektive Wirkung hat. Bunazosin-Hydrochlorid könnte daher als Therapeutikum gegen ischämische Netzhauterkrankungen (wie Glaukom und retinale Gefäßverschlusskrankheiten), die mit Störungen des Augenkreislaufs einhergehen, nützlich sein.^[4]

Synthese

Die Synthese von Bunazosin erfolgt durch Umsetzung von 2-Chlor-6,7-dimethoxy-4-chinazolinamin^[5] mit 1-(1,4-Diazepan-1-yl)butan-1-on:^[6][1]

Handelsnamen

Andante (D), Detantol (J)^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 187. 
2. ↑ ^{a b c} 1-(4-(4-Amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)-1,4-diazepan-1-yl)butan-1-one - Safety Data Sheet. BLDpharm, 2006, abgerufen am 1. Juni 2022. 
3. ↑ G Weidinger: Pharmacokinetic and pharmacodynamic properties and therapeutic use of bunazosin in hypertension. A review. In: Arzneimittel-Forschung. Band 45, Nr. 11, 1. November 1995, ISSN 1616-7066, S. 1166–1171, PMID 8929232 (europepmc.org [abgerufen am 31. Mai 2022]). 
4. ↑ H. Hara, M. Ichikawa, H. Oku, M. Shimazawa, M. Araie: Bunazosin, a Selective α1 -Adrenoceptor Antagonist, as an Anti-glaucoma Drug: Effects on Ocular Circulation and Retinal Neuronal Damage. In: Cardiovascular Drug Reviews. Band 23, Nr. 1, 2006, S. 43–56, doi:10.1111/j.1527-3466.2005.tb00156.x. 
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-6,7-dimethoxy-4-chinazolinamin: CAS-Nummer: 23680-84-4, EG-Nummer: 245-821-7, ECHA-InfoCard: 100.041.641, PubChem: 90235, ChemSpider: 81461, Wikidata: Q27277971.
6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(1,4-Diazepan-1-yl)butan-1-on: CAS-Nummer: 61903-12-6, PubChem: 10631004, ChemSpider: 8806366, Wikidata: Q82260082.