Bromphenole

Die Bromphenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich formal vom Phenol und vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit Hydroxygruppe (–OH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch ihre Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅BrO.

Bromphenole
Name	2-Bromphenol	3-Bromphenol	4-Bromphenol
Andere Namen	o-Bromphenol	m-Bromphenol	p-Bromphenol
Strukturformel
CAS-Nummer	95-56-7	591-20-8	106-41-2
PubChem	7244	11563	7808
Summenformel	C6H5BrO
Molare Masse	173,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig	fest
Schmelzpunkt	3–7 °C[1]	28–32 °C[2]	61–64 °C[3]
Siedepunkt	195–196 °C[1]	236 °C[2]	235–236 °C[3]
pKs-Wert[4]	8,42	9,11	9,34
GHS- Kennzeichnung	Achtung[5]	Achtung[6]	Achtung[7]
H- und P-Sätze	226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​400	315​‐​319​‐​335	302​‐​315
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	210​‐​233​‐​273​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338	261​‐​305+351+338	264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​332+313

4-Bromphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, hat den höchsten Schmelzpunkt. Die Bromphenole sind aufgrund des −I-Effekts des Bromsubstituenten acider als Phenol. Die pK_s-Werte sind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99^[4]).

2-Bromphenol ist aus Phenol über die Bromierung des Natriumsalzes der 2,4-Disulfonsäure zugänglich.^[8]

Auch die Darstellung aus 2-Bromanilin ist möglich.^[9]

3-Bromphenol kann aus Nitrobenzol durch Bromierung, Reduktion der Nitrogruppe, Diazotierung und anschließendes Verkochen des Diazoniumsalzes hergestellt werden.

4-Bromphenol erhält man aus Phenol durch Bromierung mit elementarem Brom.^[10]

1. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Bromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Bromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Bromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
4. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ Eintrag zu 2-Bromphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ Eintrag zu 3-Bromphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ Eintrag zu 4-Bromphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
8. ↑ Ralph C. Huston and Murel M. Ballard: o-Bromophenol In: Organic Syntheses. 14, 1934, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.014.0014; Coll. Vol. 2, 1943, S. 97 (PDF).
9. ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie; ISBN 978-3-11-014683-7.
10. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.