Bromfenoxim

Strukturformel
Strukturformel Bromfenoxim
Allgemeines
NameBromfenoxim
Andere Namen
  • 2,6-Dibrom-4-{(E)-[(2,4-dinitrophenoxy)­imino]methyl}phenol (IUPAC)
  • 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldehyd-O-(2,4-dinitrophenyl)oxim
SummenformelC13H7Br2N3O6
Kurzbeschreibung

kristallin, weiß[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer13181-17-4
EG-Nummer236-129-6
ECHA-InfoCard100.032.830
PubChem86287521
ChemSpider10468811
WikidataQ27155796
Eigenschaften
Molare Masse461,02 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

196–197 °C[2]

Dampfdruck

1,16·10−9 Pa (20 °C)[3]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (9 mg·l−1 bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​410
P: 270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten

1217 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromfenoxim ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.[5]

Darstellung

4-Hydroxybenzaldehyd wird mit Brom bromiert und mit Hydroxylamin und mit 2,4-Dinitrochlorbenzol zu Bromfenoxim umgesetzt.[6]

Anwendung

Bromfenoxim wird zur Bekämpfung von Unkräutern nach Pflanzenaufgang u. a. in Getreide, Mais, Grünland und frisch gesäten Rasenflächen eingesetzt.[7]

Wirkung

Bromofenoxim wird von den Blättern und Stängeln absorbiert. Außerdem wird es in der Pflanze zu Bromoxynil abgebaut, das die herbizide Wirkung ausübt.[7] Der Wirkmechanismus beruht auf der Hemmung der Photosynthese im Photosystem II.[8]

Zulassung

In der Europäischen Union und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Bromefenoxim enthalten.[2][9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Bromfenoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Eintrag zu Bromfenoxim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2022.
  3. ↑ a b Eintrag zu Bromofenoxim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 18. Juli 2022.
  4. ↑ Eintrag zu Bromofenoxim im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ M. Schulte: Transgene herbizidresistente Kulturen: Rückblicke und Ausblicke nach 8 Jahren internationaler Anbaupraxis. In: Gesunde Pflanzen. Band 57, Nr. 2-3, April 2005, S. 37–46, doi:10.1007/s10343-005-0066-y.
  6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 79 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ a b T. Roberts, D. Hutson, P. Lee, P. Nicholls, J. Plimmer, M. Roberts, L. Croucher: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1, Herbicides and Plant Growth Regulators. 1998, S. 335–336, doi:10.1039/9781847551382.
  8. ↑ Kalyani Paranjape, u. a.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromofenoxim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Juli 2022.

Auf dieser Seite verwendete Medien