Bromessigsäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromessigsäureethylester
Andere Namen	Bromessigester Ethylbromacetat EBA
Summenformel	C4H7BrO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-36-2 EG-Nummer 203-290-9 ECHA-InfoCard 100.002.992 PubChem 7748 ChemSpider 7462 Wikidata Q413962
Eigenschaften
Molare Masse	167,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,50 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−38 °C[1]
Siedepunkt	159 °C[1]
Dampfdruck	3,5 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	in Wasser partielle Zersetzung[1]
Brechungsindex	1,4489 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​300+310+330 P: 210​‐​233​‐​240​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bromessigsäureethylester, auch Bromessigester, ist ein halogenierter aliphatischer Carbonsäureester. In reinem Zustand ist Bromessigsäureethylester eine wasserklare, übel riechende Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 159 °C.^[1]

Bromessigsäureethylester wird durch Veresterung von Bromessigsäure mit Ethanol unter Zusatz von etwas konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.^[4] Alternative Reaktionen sind die von Ethanol und Bromacetylbromid, das auch zunächst aus Essigsäure, Brom und rotem Phosphor hergestellt werden kann, von Ethylglycolat mit Phosphorpentabromid oder von Bromwasserstoff mit Ethyldiazoacetat.^[5]

Bromessigsäureethylester ist eine farblose, leichtbewegliche Flüssigkeit. Es wirkt stark reizend auf die Schleimhäute, insbesondere die Augen.^[5]

Im Ersten Weltkrieg wurde Bromessigsäureethylester als chemische Waffe, konkret als Tränengas, verwendet, zuerst von der französischen Armee im August 1914.^[6] Im Zweiten Weltkrieg wurde er als Riechstoff bei Zyklon B benutzt, um vor der schwach riechenden Blausäure zu warnen.^[7]

In der organischen Synthese wird Bromessigester als Alkylierungsreagenz verwendet. So wird es manchmal für Kondensationsreaktionen von Estern oder zur Herstellung von Yliden für Wittig-Reaktionen benutzt.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Ethylbromacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-238.
3. ↑ Eintrag zu Ethyl bromoacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Organic Syntheses Procedure (Bromessigsäureethylester). Abgerufen am 23. Februar 2023 (englisch). 
5. ↑ ^{a b} Kirby E. Jackson, Margaret Arthur. Jackson: Lachrymators. In: Chemical Reviews. Band 16, Nr. 2, 1. April 1935, S. 195–242, doi:10.1021/cr60054a003. 
6. ↑ Jiří Patočka, Kamil Kuča: IRRITANT COMPOUNDS: MILITARY RESPIRATORY IRRITANTS. PART I. LACRIMATORS. In: Military Medical Science Letters. Band 84, Nr. 3, 4. September 2015, S. 128–139, doi:10.31482/mmsl.2015.014. 
7. ↑ Gal, Joseph. "Remembering Fritz Haber in the year 2015." L’Actualité chimique 397-398 (2015): 114-121.