Brombenzoesäuren

Brombenzoesäuren
Name	2-Brombenzoesäure	3-Brombenzoesäure	4-Brombenzoesäure
Andere Namen	o-Brombenzoesäure	m-Brombenzoesäure	p-Brombenzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer	88-65-3	585-76-2	586-76-5
PubChem	6940	11456	11464
Summenformel	C7H5BrO2
Molare Masse	201,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt	147–150 °C[1]	155–158 °C[2]	254–256 °C[3]
Siedepunkt	–	–	–
pKs-Wert[4]	2,85	3,81	3,97
GHS- Kennzeichnung	Achtung[1]	Achtung[2]	Achtung[3]
H- und P-Sätze	302​‐​315​‐​319​‐​335	315​‐​319​‐​335	302​‐​315​‐​319​‐​335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​305+351+338	261​‐​305+351+338	261​‐​305+351+338

Die Brombenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₅BrO₂.

Eigenschaften

Die Brombenzoesäuren sind kristalline Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Brombenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Brombenzoesäuren weisen aufgrund des −I-Effekts des Bromsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Die pK_s-Werte sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20^[4]).

o-Brombenzoesäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15 mit den Gitterparametern a = 1482 pm, b = 2590 pm, c = 2590 pm und β = 118,25°. In der Elementarzelle befinden sich acht Formeleinheiten.^[5]

m-Brombenzoesäure kristallisiert ebenfalls im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/a (Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3 mit den Gitterparametern a = 2599 pm, b = 473 pm, c = 607 pm und β = 102°.^[6]

Auch p-Brombenzoesäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/a (Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3 mit den Gitterparametern a = 2959 pm, b = 615 pm, c = 398 pm und β = 95,5°. In der Elementarzelle befinden sich 4 Formeleinheiten.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Bromobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Bromobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Bromobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
4. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ G. Ferguson, G. A. Sim: "X-ray studies of molecular overcrowding. III. The crystal and molecular structure of o-bromobenzoic acid", in: Acta Cryst., 1962, 15, S. 346–350; doi:10.1107/S0365110X62000857.
6. ↑ N.Tanaka, T. Ashida, Y. Sasada, M. Kakudo: "The Crystal Structure of m-Bromobenzoic Acid", in: Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1967, 40 (11), S. 2717; doi:10.1246/bcsj.40.2717.
7. ↑ K. Ohkura, S. Kashino, M. Haisa: "The Crystal and Molecular Structure of p-Bromobenzoic Acid" in Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1972, 45 (8), S. 2651–2652; doi:10.1246/bcsj.45.2651.

Siehe auch

• Brombenzylalkohole
• Brombenzaldehyde