Bromanisole

Bromanisole
Name2-Bromanisol3-Bromanisol4-Bromanisol
Andere Nameno-Bromanisolm-Bromanisolp-Bromanisol
Strukturformel2-Bromoanisole.svg3-Bromoanisole.svg4-Bromoanisole.svg
CAS-Nummer578-57-42398-37-0104-92-7
PubChem11358169717730
SummenformelC7H7BrO
Molare Masse187,04 g·mol−1
Aggregatzustandflüssig
Schmelzpunkt2–3 °C[1]2 °C[2]9–10 °C[3]
Siedepunkt223 °C[1]210–211 °C[4]223 °C[3]
Brechungsindex1,5727 (20 °C; 589 nm)[5]1,5635 (20 °C; 589 nm)[5]1,5642 (20 °C; 589 nm)[5]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[1]
keine GHS-Piktogramme
[4]
keine GHS-Piktogramme
[3]
H- und P-Sätzekeine H-Sätzekeine H-Sätzekeine H-Sätze
keine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätze
keine P-Sätzekeine P-Sätzekeine P-Sätze

Die Bromanisole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7BrO.

Darstellung

Bromanisole können aus den Bromphenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.

Darstellung von 2-Bromanisol aus 2-Bromphenol.

4-Bromanisol erhält man aus Anisol durch Bromierung mit elementarem Brom.[6]

Darstellung von 4-Bromanisol aus Anisol.

Die Sandmeyer-Reaktion ausgehend von 2-Methoxyanilin liefert 2-Bromanisol.

Darstellung von 2-Bromanisol aus 2-Methoxyanilin.

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt 2-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  2. Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 285.
  3. a b c Datenblatt 4-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  4. a b Datenblatt 3-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  5. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-56.
  6. Heinz G. O. Becker u. a.: Organikum. 19. Auflage. Barth, Leipzig 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.

Auf dieser Seite verwendete Medien

2-Bromoanisol Synthesis–B V.1.svg
Autor/Urheber: , Lizenz: CC0
2-Bromoanisol_Synthese–Verfahren B
4-Bromoanisole.svg
4-Bromanisol; p-Bromanisol
3-Bromoanisole.svg
3-Bromanisol; m-Bromanisol
2-Bromoanisol Synthesis V.1.svg
2-Bromoanisol_Synthese
4-Bromoanisol Synthesis V.1.svg
Autor/Urheber: , Lizenz: CC0
4-Bromoanisol_Synthese
2-Bromoanisole.svg
2-Bromanisol; o-Bromanisol