Bromanisole

Bromanisole
Name	2-Bromanisol	3-Bromanisol	4-Bromanisol
Andere Namen	o-Bromanisol	m-Bromanisol	p-Bromanisol
Strukturformel
CAS-Nummer	578-57-4	2398-37-0	104-92-7
PubChem	11358	16971	7730
Summenformel	C7H7BrO
Molare Masse	187,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	2–3 °C[1]	2 °C[2]	9–10 °C[3]
Siedepunkt	223 °C[1]	210–211 °C[4]	223 °C[3]
Brechungsindex	1,5727 (20 °C; 589 nm)[5]	1,5635 (20 °C; 589 nm)[5]	1,5642 (20 °C; 589 nm)[5]
GHS- Kennzeichnung	keine GHS-Piktogramme [1]	keine GHS-Piktogramme [4]	keine GHS-Piktogramme [3]
H- und P-Sätze	keine H-Sätze	keine H-Sätze	keine H-Sätze
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	keine P-Sätze	keine P-Sätze	keine P-Sätze

Die Bromanisole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH₃) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇BrO.

Darstellung

Bromanisole können aus den Bromphenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.

4-Bromanisol erhält man aus Anisol durch Bromierung mit elementarem Brom.^[6]

Die Sandmeyer-Reaktion ausgehend von 2-Methoxyanilin liefert 2-Bromanisol.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
2. ↑ Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 285.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 4-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Bromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
5. ↑ ^{a b c} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-56.
6. ↑ Heinz G. O. Becker u. a.: Organikum. 19. Auflage. Barth, Leipzig 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.