Brenztraubensäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brenztraubensäureethylester
Andere Namen	Ethylpyruvat; 2-Oxopropionsäureethylester; ETHYL PYRUVATE (INCI);
Summenformel	C5H8O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-511-2
ECHA-InfoCard	100.009.557
PubChem	12041
ChemSpider	11544
DrugBank	DB05869
Wikidata	Q15632706
Eigenschaften
Molare Masse	116,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3
Schmelzpunkt	−58 °C
Siedepunkt	144–146 °C
Löslichkeit	wenig in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4056
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210‐233‐240‐241‐370+378‐403+235
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Brenztraubensäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyruvate. Der α-Ketoester wirkt zytoprotektiv^[4] und als Inhibitor der CO₂-Sensoren der Gelbfiebermücke.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Brenztraubensäureethylester wird durch Oxidation von Milchsäureethylester mit Kaliumpermanganat gewonnen.

↑ Eintrag zu ETHYL PYRUVATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. März 2020.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Ethylpyruvat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c Datenblatt 4-Ethylpyruvat bei Merck, abgerufen am 17. Dezember 2013.
↑ X. Su, H. Wang, L. Zhu, J. Zhao, H. Pan, X. Ji: Ethyl pyruvate ameliorates intracerebral hemorrhage-induced brain injury through anti-cell death and anti-inflammatory mechanisms. In: Neuroscience. Band 245, 2013, S. 99–108, doi:10.1016/j.neuroscience.2013.04.032.
↑ Genevieve M. Tauxe, Dyan MacWilliam, Sean Michael Boyle, Tom Guda, Anandasankar Ray: Targeting a Dual Detector of Skin and CO2 to Modify Mosquito Host Seeking. In: Cell. Band 155, Nr. 6, 2013, S. 1365–1379, doi:10.1016/j.cell.2013.11.013, PMID 24315103.