Boronsäuren

Boronsäuren sind Derivate der Borsäure, bei denen eine Hydroxygruppe durch eine Organylgruppe substituiert ist. Sie zählen damit zu den bororganischen Verbindungen.^[1] Des Weiteren handelt es sich bei Boronsäuren um Lewis-Säuren.

Ein einzigartiges Merkmal der Boronsäuren ist, dass sie zusammen mit Sacchariden, Aminosäuren und Hydroxamsäuren reversible kovalente Komplexe bilden können. Die pKs-Werte von Boronsäuren liegen bei etwa 9. Sie können allerdings auch in der Form von tetraedrischen Boratkomplexen vorkommen deren pKs bei ~7 liegt.

Typische Anwendungen für Boronsäuren sind die Anbindung an Saccharide zur Fluoreszenzdetektion oder des selektiven Transports durch Membranen. Boronsäuren werden in der organischen Chemie dazu verwendet, organische Substanzen mittels Suzuki-Kupplung miteinander zu verbinden.^[2][3] Darüber hinaus werden sie zur Transmetallierung verwendet.

Bortezomib ist eine Boronsäure, die in der Chemotherapie eingesetzt wird.

1. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 497.
2. ↑ Norio Miyaura, Akira Suzuki, Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, Heft 19, S. 866–867.
3. ↑ Norio Miyaura, Kinji Yamada und Akira Suzuki, A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides, Tetrahedron Letters 1979, Volume 20, Heft 36, S. 3437–3440.