(–)-α-Bisabolol

Strukturformel
Struktur von (−)-α-Bisabolol
(–)-α-Bisabolol
Allgemeines
Name(–)-α-Bisabolol
Andere Namen
  • (2S)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
  • Levomenol (INN)
  • BISABOLOL (INCI)
SummenformelC15H26O
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer23089-26-1
EG-Nummer245-423-3
ECHA-InfoCard100.041.279
WikidataQ179896
Eigenschaften
Molare Masse222,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,929 g·cm−3[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

(–)-α-Bisabolol (synonym: Levomenol) bezeichnet eine chemische Verbindung aus der Reihe der isomeren Bisabolole. Es handelt sich um einen monocyclischen Sesquiterpen-Alkohol.

Natürliches Vorkommen

Römische Kamille (Chamaemelum nobile)

(–)-α-Bisabolol ist Hauptbestandteil des Kamillenöls, das aus der traditionell als Heilpflanze verwendeten Echten Kamille (Matricaria chamomilla) gewonnen wird.[2]

Die ursprünglich aus Spanien stammende Manzana-Kamille, eine Zuchtform, enthält besonders große Mengen an Bisabolol (bis zu 45 % des ätherischen Öls) und wird deshalb mittlerweile auch in Ländern wie Frankreich, Deutschland und den USA angebaut.[3]

Auch das von Bienen hergestellte Propolis kann beträchtliche Mengen Bisabolol – bis zu ca. 20 % in chinesischem/mongolischem Propolis – enthalten.[4]

Synthese

Enantiomerenreines (–)-α-Bisabolol wird üblicherweise aus natürlichen Quellen gewonnen, gleichwohl sind Syntheserouten zu (–)-α-Bisabolol bekannt; diese gehen häufig von Nerolidol aus.[5]

Racemisches α-Bisabolol, das ebenfalls Verwendung findet, ist meist synthetischen Ursprungs.[2]

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von (–)-α-Bisabolol kann die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie nach adäquater Probenvorbereitung eingesetzt werden.[6][7] Unter Einsatz der Dampfraumanalyse eignen sich diese Verfahren auch zum Nachweis in verschiedenen Körperflüssigkeiten wie z. B. Blut, Urin oder auch Gewebeproben und Faeces.[8]

Eigenschaften

(–)-α-Bisabolol ist eine farblose bis schwach gelbliche, viskose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser, aber leicht löslich in Alkoholen und Ölen ist. Ihr Geruch wird als schwach blumig-süßlich beschrieben.[2]

Wirkung und Verwendung

Bisabolol wirkt entzündungshemmend auf Haut und Schleimhäute, es wird zur Hautregeneration und Wundheilung beispielsweise nach Verbrennungen oder Sonnenbrand verwendet.[9]

Diese Wirkungen wurden sowohl für den enantiomerenreinen Naturstoff wie auch für das synthetisch zugängliche Racemat beschrieben.[2]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt (−)-α-Bisabolol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juli 2016 (PDF).
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu (−)-α-Bisabolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2016.
  3. ↑ Rolf Franke, Heinz Schilcher (Hrsg.): Chamomile. Industrial Profiles (= Medicinal and aromatic Plants – Industrial Profiles. Band 42). CRC Press, New York NY u. a. 2005, ISBN 0-415-33463-2.
  4. ↑ Yu-Xin Fu, Yuan-Jun Xu, Bin Chen, Yan Li, Li-Ping Luo: Analysis of Volatile Components from Inner Mongolia Propolis by Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: Chinese Journal of Analytical Chemistry. 37(5), 2009, S. 745–748.
  5. ↑ Patent DE10246038: Verfahren zur Herstellung von alpha-Bisabolol aus Nerolidol. Veröffentlicht am 15. April 2004, Erfinder: Wilhelm Dr. Pickenhagen, Dietmar Schatkowski.‌
  6. ↑ M. Ghasemi, N. Babaeian Jelodar, M. Modarresi, N. Bagheri, A. Jamali: Increase of Chamazulene and α-Bisabolol Contents of the Essential Oil of German Chamomile (Matricaria chamomilla L.) Using Salicylic Acid Treatments under Normal and Heat Stress Conditions. In: Foods. 5(3), 27. Aug 2016. PMID 28231151
  7. ↑ E. S. Chernetsova, A. N. Shikov, E. A. Crawford, S. Grashorn, I. Laakso, O. N. Pozharitskaya, V. G. Makarov, R. Hiltunen, B. Galambosi, G. E. Morlock: Characterization of volatile and semi-volatile compounds in green and fermented leaves of Bergenia crassifolia L. by gas chromatography-mass spectrometry and ID-CUBE direct analysis in real time-high resolution mass spectrometry. In: Eur J Mass Spectrom (Chichester). 20(2), 2014, S. 199–205. PMID 24895781
  8. ↑ L. Perbellini, R. Gottardo, A. Caprini, F. Bortolotti, S. Mariotto, F. Tagliaro: Determination of alpha-bisabolol in human blood by micro-HPLC-ion trap MS and head space-GC-MS methods. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 812(1-2), 5. Dez 2004, S. 373–377. PMID 15556509
  9. ↑ Ernst Luppold: Matricaria chamomilla – eine alte und neue Arzneipflanze. In: Pharmazie in unserer Zeit. 13, 1984, S. 65, doi:10.1002/pauz.19840130301.

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