β-Bisabolen

Strukturformel
Struktur von β-Bisabolen
Allgemeines
Nameβ-Bisabolen
Andere Namen
  • (4S)-1-Methyl-4-(6-methyl-1,5-heptadien-2-yl)cyclohexen (IUPAC)
  • (S)-(−)-1-Methyl-4-(5-methyl-1-methylenhex-4-enyl)-cyclohexen
  • (−)-β-Bisabolen
SummenformelC15H24
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer495-61-4
EG-Nummer (Listennummer)610-461-5
ECHA-InfoCard100.108.589
PubChem10104370
ChemSpider8279897
WikidataQ11595687
Eigenschaften
Molare Masse204,35 g·mol−1
Dichte

0,87 g·cm−3[2]

Siedepunkt

129–130 °C (14 hPa)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 304​‐​315​‐​317
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

β-Bisabolen gehört zu den Bisabolenen und ist ein monocyclisches Sesquiterpen. Es hat einen balsamartigen Geruch.

Vorkommen

β-Bisabolen kommt in zahlreichen Pflanzen, wie Pfeffer (Piper nigrum), Ingwer (Zingiber officinale), Ginseng (Panax quinquefolius), Oregano (Origanum vulgare), Kubebenpfeffer (Piper cubeba), Süßdolde (Myrrhis odorata), Plectranthus barbatus, Baldrian (Valeriana officinalis), Zitrone (Citrus limon), Thai-Ingwer (Alpinia galanga), Ptychopetalum olacoides, Möhren (Daucus carota), Basilikum (Ocimum basilicum), Indisches Basilikum (Ocimum tenuiflorum), Guave (Psidium guajava) und Sand-Thymian (Thymus serpyllum) und dort insbesondere in den ätherischen Ölen vor.[4]

Vom Bisabolen leitet sich das Hernandulcin ab, ein natürlicher Süßstoff aus dem Aztekischen Süßkraut Lippia dulcis, der etwa tausend Mal süßer ist als Saccharose.

Gewinnung

β-Bisabolen kann natürlich aus Bergamottöl von Citrus bergamia gewonnen werden.[2] Synthetisch kann es aus Farnesol (oder Nerolidol) durch Einwirkung von Formiat unter Wasserabspaltung erhalten werden.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Bisabolene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b c Soucek, M. et al. Coll. Czech. Chem. Comm. 26 (1961), S. 2551–2556.
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (S)-1-Methyl-4-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclohex-1-ene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019.
  4. BETA-BISABOLENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.

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Strukturformel von beta-Bisabolen
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Unripe drupes of en:Piper nigrum in November at Trivandrum, Kerala, India. Black pepper is produced from these unripe drupes. The drupes are cooked briefly in hot water. The heat ruptures cell walls in the pepper, speeding the work of browning enzymes during drying. The drupes are dried for several days, during which the pepper around the seed shrinks and darkens into a thin, wrinkled black layer. Once dried, the spice is called black peppercorn.
White pepper consists of the seed of the pepper plant alone, with the darker coloured skin of the pepper fruit removed. This is usually accomplished by a process known as retting, where fully ripe red pepper berries are soaked in water for about a week, during which the flesh of the pepper softens and decomposes. Rubbing then removes what remains of the fruit, and the naked seed is dried.