Bis(salicyliden)ethylendiamin

Strukturformel
Struktur von Bis(salicyliden)ethylendiamin
Allgemeines
NameBis(salicyliden)ethylendiamin
Andere Namen
  • N,N′-Disalicylethylendiamin
  • H2-Salen
SummenformelC16H16N2O2
Kurzbeschreibung

hellgelber-glimmriger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer94-93-9
EG-Nummer202-376-3
ECHA-InfoCard100.002.161
PubChem26518
ChemSpider4576546
WikidataQ3042079
Eigenschaften
Molare Masse268,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

127–128 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50Maus, Intraperitoneal)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bis(salicyliden)ethylendiamin (H2-Salen) ist eine chemische Verbindung, die nach Deprotonierung der beiden OH-Funktionen, als chelatisierender Ligand (Salen) in der Koordinationschemie und der homogenen Katalyse Anwendung findet.

Herstellung

Bis(salicyliden)ethylendiamin kann durch Reaktion von Salicylaldehyd und Ethylendiamin in Ethanol dargestellt werden.

Synthese von Bis(salicyliden)ethylendiamin

Eigenschaften

Es handelt sich um einen hellgelb-glimmerigen Feststoff, der sich in polaren organischen Lösungsmitteln löst.

Siehe auch

Literatur

  • P. Pfeiffer, E. Breith, E. Lübbe, T. Tsumaki: Tricyclische orthokondensierte Nebenvalenzringe. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 503, Nr. 1, 1933, S. 84–130, doi:10.1002/jlac.19335030106.
  • Harvey Diehl, Clifford C. Hach, John C. Bailar: Bis(N,N’-Disalicylalethylenediamine)-μ-Aquodicobalt(II). In: Ludwig F. Audrieth (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 3. John Wiley & Sons, Inc., 1950, ISBN 978-0-470-13234-0, S. 196–201, doi:10.1002/9780470132340.ch53.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Datenblatt N,N′-Bis(salicylidene)ethylenediamine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2015 (PDF).

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Ball-and-stick model of the salen molecule
Preparation of salen.svg
Reaktionsschema zur Darstellung vom Salenliganden.