Bis(diphenylphosphino)methan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bis(diphenylphosphino)methan
Andere Namen	Methylenbis(diphenylphosphin) dppm
Summenformel	C25H22P2
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2071-20-7 EG-Nummer 218-194-2 ECHA-InfoCard 100.016.541 PubChem 74952 ChemSpider 67509 Wikidata Q419624
Eigenschaften
Molare Masse	384,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	118–119 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bis(diphenylphosphino)methan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Dppm kann durch die Reaktion von Diphenylphosphan mit Dichlormethan in Gegenwart einer Base erhalten werden. Als Base dient hierbei eine Lösung aus Kaliumhydroxid und Kaliumcarbonat.^[2]

Alternativ kann dppm durch die Reaktion des weniger reaktiven Triphenylphosphan mit Lithium und Dichlormethan dargestellt werden.^[3]

Eine weitere Möglichkeit ist die Reaktion von Chlordiphenylphosphan mit metallischem Lithium und Dichlormethan.^[4]

Dppm ist ein gängiger Phosphanligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse.^[1] Er fungiert in der Regel als zweizähniger Chelatligand, wobei er über seine beiden Phosphoratome am Zentralatom koordiniert.

• 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan
• 1,3-Bis(diphenylphosphino)propan
• 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Bis(diphenylphosphino)methane, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik: A Simple Synthesis and Some Synthetic Applications of Substituted Phosphide and Phosphinite Anions. In: Synthesis. Band 1986, Nr. 3, 1986, S. 198–208, doi:10.1055/s-1986-31510. 
3. ↑ Klaus Sommer: Zur Spaltung tertiärer Phosphine. I. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 376, Nr. 1, August 1970, S. 37–43, doi:10.1002/zaac.19703760106. 
4. ↑ Kurt Issleib, Dietrich-Wolfgang Müller: Alkali-Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten, III. Darstellung ditert. Phosphine R₂P–[CH₂]_n–PR₂. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 12, Dezember 1959, S. 3175–3182, doi:10.1002/cber.19590921221.