Bis(2-propylheptyl)phthalat

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel des Hauptstrukturisomers ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Bis(2-propylheptyl)phthalat
Andere Namen	Phthalsäurebis(2-propylheptyl)ester Di-2-propylheptylphthalat Dipropylheptylphthalat DPHP
Summenformel	C28H46O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53306-54-0 EG-Nummer 258-469-4 ECHA-InfoCard 100.053.137 PubChem 92344 Wikidata Q25099943
Eigenschaften
Molare Masse	446,67 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,960–0,965 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−48 °C[1]
Siedepunkt	251–253 °C (7 hPa)[1]
Dampfdruck	3,7·10−8 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (<0,1 µg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bis(2-propylheptyl)phthalat (DPHP) ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Phthalsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Bis(2-propylheptyl)phthalat kann durch die Dimerisierung von Valeraldehyd und Hydrierung zu 90 % 2-Propylheptanol mit 10 % 2-Propyl-4-methylhexanol und anschließender Veresterung mit Phthalsäureanhydrid gewonnen werden. Dabei entsteht mit einem Anteil von >99,5 % der Phthalsäureester mit C₁₀-Alkohol.^[2]

Eigenschaften

Hauptstrukturisomer von DPHP – Stereoisomere –
(R,R)-Stereoisomer
(S,S)-Stereoisomer
meso-Stereoisomer

Bis(2-propylheptyl)phthalat ist eine brennbare, schwer entzündbare, nicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.^[1] Aufgrund der zwei verzweigten C₁₀-Seitenketten handelt um ein Isomer der Didecylphthalate (z. B. DIDP). Ebenso wie DIDP – ein technisches Gemisch von Phthalaten mit unterschiedlich verzweigten C-Ketten handelt (im Wesentlichen C₉- bis C₁₁-Ketten) – stellt DPHP eine Mischung mehrerer isomerer Phthalsäureester dar. Das technische Produkt besteht etwa zu 81 % aus Bis(2-propylheptyl)phthalat, zu 18 % 2-Propylheptyl-2-propyl-4-methylhexyl-phthalat und 1 % Bis(2-propyl-4-methylhexyl)phthalat,^[3] wobei auch Reinheiten über 99,5 % lieferbar sind.^[4] Letztere sind jedoch immer noch Stereoisomerengemische.

Stereoisomerie

Das im technischen Produkt zu rund 81 % enthaltene Hauptstrukturisomer Bis(2-propylheptyl)phthalat ist kein Reinstoff, sondern eine Mischung von drei Stereoisomeren:

• (R,R)-Bis(2-propylheptyl)phthalat,
• (S,S)-Bis(2-propylheptyl)phthalat und
• meso-Bis(2-propylheptyl)phthalat.

Verwendung

Bis(2-propylheptyl)phthalat wird als Weichmacher in PVC, Polyurethan und Epoxidharzklebstoffen eingesetzt. Die Endprodukte sind vor allem Kabel und Drähte, Dachbahnen, Autoinnenverkleidungen, Abdeckplanen, Materialien für den Automobilunterbodenschutz, den Baubereich sowie für Schuhe, Teppichrückseitenbeschichtungen, Schwimmbäder-Auskleidungen, Handschuhe, Haftklebern, Druckfarben, Korrosionsschutzfarben, Anti-fouling-Farben und als Schmierstoffkomponente. Die Überwachungsbehörden der Bundesländer haben DPHP jedoch auch in Spielzeug nachgewiesen. Möglicherweise nutzen einige Spielzeughersteller diesen Weichmacher verstärkt, weil seine Verwendung bislang nicht nach der REACH-Verordnung beschränkt ist. Typische Konzentrationen von DPHP im Endprodukt liegen bei 30 bis 60 %.^[3][2]

Sicherheitshinweise

Die akute Toxizität von DPHP ist gering. In Studien zur reizenden und ätzenden Wirkung auf Haut und Augen an Kaninchen hat sich DPHP als leicht reizend erwiesen. Wird bei Kindern ausschließlich die Exposition von DPHP aus Spielzeug betrachtet, ergibt sich auf der Basis des tierexperimentell ermittelten No Observed Adverse Effect Levels (NOAEL, höchste Dosis, bei der kein toxischer Effekt auftritt) und eines Sicherheitsfaktors von 100 kein gesundheitliches Risiko. Da Kinder nicht nur über Spielzeug, sondern auch über andere Produkte mit dem Weichmacher in Kontakt kommen und sich die Substanz im Tierversuch als schädigend für die Schilddrüse und die Hypophyse erwiesen hat, hält das Bundesinstitut für Risikobewertung es jedoch für notwendig, die Belastung von Kindern durch DPHP aus Spielzeug zu verringern.^[3]

Bis(2-propylheptyl)phthalat wurde 2014 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Bis(2-propylheptyl)phthalat waren die Besorgnisse bezüglich Exposition empfindlicher Bevölkerungsgruppen, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung soll ab 2020 von Deutschland durchgeführt werden.^[5]

Literatur

• Stoffmonografie für Di-2-propylheptylphthalat (DPHP) – Human-Biomonitoring (HBM)-Werte für die Summe der Metaboliten Oxo-Monopropylheptylphthalat (oxo-MPHP) und Hydroxy-Monopropylheptylphthalat (OH-MPHP) im Urin von Erwachsenen und Kindern. In: Bundesgesundheitsblatt – Gesundheitsforschung – Gesundheitsschutz. 58, 2015, S. 774, doi:10.1007/s00103-015-2172-z.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Bis(2-propylheptyl)phthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} MAK: Di(2-propylheptyl)phthalat, 58. Lieferung, 2015, DOI: 10.1002/3527600418.mb5330654d0058
3. ↑ ^{a b c d e} Bundesinstitut für Risikobewertung: DPHP in Spielzeug nachgewiesen: BfR bewertet Risiko des Weichmachers Stellungnahme Nr. 004/2012 des BfR vom 28. Juni 2011, abgerufen am 16. Juni 2017.
4. ↑ Anna Wypych: Databook of Plasticizers. Elsevier, 2017, ISBN 978-1-927885-15-4, S. 502 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Bis(2-propylheptyl) phthalate, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2020