Sebacinsäurebis(2-ethylhexyl)ester

Strukturformel
Strukturformel von Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
Mischung von drei Isomeren
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
NameSebacinsäurebis(2-ethylhexyl)ester
Andere Namen
  • Bis(2-ethylhexyl)sebacat
  • Decandisäure-bis(2-ethylhexyl)ester
  • Dioctylsebacat
  • Di-Ethyl-Hexyl-Sebacat
  • Di-2-ethylhexylsebacat
  • DIETHYLHEXYL SEBACATE (INCI)[1]
SummenformelC26H50O4
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer122-62-3
EG-Nummer204-558-8
ECHA-InfoCard100.004.145
PubChem31218
ChemSpider28959
WikidataQ4387284
Eigenschaften
Molare Masse426,68 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,91 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−55 °C[2]

Siedepunkt

256 °C (6,66 hPa)[2]

Dampfdruck

< 0,01 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,450 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Sebacinsäurebis(2-ethylhexyl)ester ist ein Gemisch von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureester, die alle die Summenformel C26H50O4 besitzen.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Veresterung von Sebacinsäure mit 2-Ethylhexylalkohol in Gegenwart eines Säurekatalysators oder alternativ bei hohem Druck gewonnen werden.[5][6]

Eigenschaften

Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester ist eine brennbare schwer entzündbare farb- und geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Isomerie

Die drei Stereoisomeren von Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester

Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester besitzt je ein Stereozentrum an jeder Verzweigungsstelle der beiden 2-Ethylhexylreste, somit gibt es drei Stereoisomere:

  • (R,R)-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
  • (S,S)-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
  • meso-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester

In der Technik wird Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester praktisch ausschließlich als Gemisch dieser drei Stereoisomeren erzeugt. In der Regel haben derartige Stereoisomere unterschiedliche physiologische und somit auch toxikologische Eigenschaften.[7]

Verwendung

Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester wird als Weichmacher (zum Beispiel für Polyisobutylen) und Schmierstoff[8] verwendet. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für organischen Synthesen von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffen.[9] Es kann auch zur Erzeugung von stabilen Aerosolen, die sich insbesondere für die Abnahme und Überwachung reinraumtechnischer Anlagen eignen, verwendet werden.[10]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu DIETHYLHEXYL SEBACATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)sebacat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 54 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) sebacate, Selectophore bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF).
  5. Eintrag zu Bis(2-Ethylhexyl) Sebacate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 31. Dezember 2016.
  6. Ram C. Narayan, Giridhar Madras: Kinetics of non-catalytic synthesis of bis(2-ethylhexyl)sebacate at high pressures. In: React. Chem. Eng. 2017, doi:10.1039/C6RE00162A.
  7. E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) S. 663–668, doi:10.1007/BF00541922.
  8. Peter Kurzweil: Chemie Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-08660-2, S. 273 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) sebacate, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. Dezember 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
  10. Topas GmbH: Di-Ethyl-Hexyl-Sebacat DEHS

Auf dieser Seite verwendete Medien

Dioctyl sebacate Stereoisomers V1.svg
Autor/Urheber: , Lizenz: CC BY-SA 4.0
Strukturformeln der drei Stereoisomeren von Bis(2-ethylhexyl)sebacat mit Konfigurationsangaben
Dioctyl sebacate Structural Formula V1.svg
Strukturformel des Stereoisomerengemisches von Bis(2-ethylhexyl)sebacat ohne Angaben zur Stereochemie