Biguanid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Biguanid
Andere Namen	Guanylguanidin Amidinoguanidin 2-Carbamimidoylguanidin
Summenformel	C2H7N5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56-03-1 2583-53-1 (Sulfat) 4761-93-7 (Hydrochlorid) EG-Nummer 200-251-8 ECHA-InfoCard 100.000.229 PubChem 5939 ChemSpider 5726 DrugBank DB13100 Wikidata Q142880
Eigenschaften
Molare Masse	101,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	130 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol[2] praktisch unlöslich in Ether, Benzol und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biguanid ist eine chemische Verbindung. Von ihrer chemischen Struktur leiten sich die zur Behandlung der Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) eingesetzten Biguanide ab.

Biguanid kann durch Reaktion von Dicyandiamid mit Ammoniak gewonnen werden.^[4]

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{4}N_{4}+NH_{3}\longrightarrow C_{2}H_{7}N_{5}} }$

Biguanid wurde zuerst 1879 durch Bernhard Rathke synthetisiert.^[5]

Biguanid ist eine farbloser, kristalliner Feststoff, der sich in Wasser mit stark alkalischer Reaktion löst.^[1]

Das Sulfat dient zur Bestimmung von Kupfer und Nickel. Von der Verbindung leiten sich Antidiabetika (Metformin, Buformin),^{[S 1]} Antimalariamittel (Proguanil) oder Viruzide (Moroxydin^{[S 2]}) und andere Arzneistoffe (zum Beispiel Chlorhexidin), Komplexierungsmittel und andere chemische Verbindungen ab.^[1]

Biguanid wird in der Umwelt und der Kläranlage in Guanylharnstoff abgebaut, eine ökotoxische Substanz, die einen teratogene Effekte hat und im Verdacht steht endokrine Effekte in Richtung Feminisierung bei Fischen zu haben.^[6]

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Biguanide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juli 2017.
2. ↑ ^{a b} W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 110 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Verlag Chemie, 1889, OCLC 6118701, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Clifford Bailey, Metformin: historical overview, Diabetologia, Band 60, 2017, S. 1566–1576, PMID 28776081
6. ↑ Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Guanylharnstoff, Seite 1,4 und 5, Stand Mai 2024, abgerufen am 7. Juli 2024

Commons: Biguanid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Buformin: CAS-Nr.: 692-13-7, EG-Nr.: 211-726-4, ECHA-InfoCard: 100.010.662, PubChem: 2468, ChemSpider: 2374, DrugBank: DBDB04830, Wikidata: Q715104.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Moroxydin: CAS-Nr.: 3731-59-7, EG-Nr.: 223-093-1, ECHA-InfoCard: 100.020.994, PubChem: 71655, ChemSpider: 64715, DrugBank: DBDB13597, Wikidata: Q781304.