Bifenazat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bifenazat
Andere Namen	N-(4-Methoxybiphenyl-3-yl)hydrazincarbonsäureisopropylester Isopropyl-2-(4-methoxy-1,1′-biphenyl-3-yl)hydrazincarboxylat Floramite
Summenformel	C17H20N2O3
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle, technisch beiges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 149877-41-8 EG-Nummer 442-820-5 ECHA-InfoCard 100.103.840 PubChem 176879 ChemSpider 154052 Wikidata Q13439316
Eigenschaften
Molare Masse	300,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	120–124 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich vor dem Sieden bei 240 °C[2]
Dampfdruck	1,33·10−5 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,06 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​373​‐​410 P: 260​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​314[3]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bifenazat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbazate und Hydrazincarbonsäureester.

Bifenazat wurde 1990 von Uniroyal Chemical Co. Inc. (heute Chemtura) entdeckt und gemeinsam mit Nissan Chemical entwickelt. Im Jahr 2000 wurde es erstmals vermarktet.^[5]

Bifenazat ist ein weißer bis beiger, kristalliner Feststoff. Während es in Wasser praktisch unlöslich ist (2,06 mg·l⁻¹ bei 20 °C), löst es sich wenig in Toluol (25,7 g·l⁻¹), löst sich in Methanol (44,7 g·l⁻¹) und ist leicht löslich in Aceton (210,7 g·l⁻¹) und Ethylacetat (102,0 g·l⁻¹). Mit Halbwertszeiten von 4,8 Tagen im Feldversuch ist die Verbindung nicht persistent. Außerdem ist sie hydrolyseempfindlich und an Licht instabil.^[1][2]

Bifenazat ist ein nicht-systemisches Akarizid mit lang anhaltender Wirkung. Es ist ein schnell wirkendes Kontaktgift mit Knock-down-Effekt. Mit Bifenazat können alle Milbenstadien sowie auch die Larveneier bekämpft werden.^[1] Es wird angenommen, dass der Wirkmechanismus auf der Hemmung des mitochondrialen Komplex III beruht.^[6][7]

Bifenazat kann gegen verschiedene Milbenarten wie Tetranychus spp. (z. B. Spinnmilben) oder Oligonychus spp. verwendet werden. Dabei kommt es unter anderem beim Anbau von Obst, Gemüse, Hopfen und Wein sowie Zierpflanzen zum Einsatz.^[2][1]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie in weiteren Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Bifenazat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. April 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Bifenazate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Mai 2020.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Bifenazat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu bifenazate (ISO); isopropyl 2-(4-methoxybiphenyl-3-yl)hydrazinecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Mai 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ James A. Turner: The Pesticide Manual: A World Compendium. 17. Auflage. British Crop Production Council, Alton, Hampshire 2015, ISBN 978-1-901396-88-1, S. 104 f. 
6. ↑ I. Ishaaya, A. Rami Horowitz: Biorational control of arthropod pests : application and resistance management. Springer, Dordrecht 2009, ISBN 978-90-481-2316-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ P. Van Nieuwenhuyse, P. Demaeght, W. Dermauw, M. Khalighi, C. V. Stevens: On the mode of action of bifenazate: New evidence for a mitochondrial target site. In: Pesticide Biochemistry and Physiology (= Special Issue: Molecular Approaches to Pest Control, Toxicology and Resistance). Band 104, Nr. 2, 1. Oktober 2012, S. 88–95, doi:10.1016/j.pestbp.2012.05.013. 
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bifenazate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Bifenazat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.