Bicinchoninsäure

Strukturformel
Strukturformel der Bicinchoninsäure
Allgemeines
NameBicinchoninsäure
Andere Namen
  • 2,2′-Bichinolin-4,4′-dicarbonsäure
  • 4,4′-Dicarboxy-2,2′-bichinolin
SummenformelC20H12N2O4
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer1245-13-2
EG-Nummer214-990-9
ECHA-InfoCard100.013.628
PubChem71068
WikidataQ386096
Eigenschaften
Molare Masse344,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bicinchoninsäure (engl. bicinchoninic acid, BCA) ist der Trivialname für die chemische Verbindung 2,2′-Bichinolin-4,4′-dicarbonsäure. Es handelt sich um eine heterocyclische Verbindung, die aus zwei in 2-Position verknüpften Chinolinmolekülen besteht, die jeweils Carboxygruppen in 4-Position tragen. Es handelt sich somit um eine Dicarbonsäure.

Eigenschaften

BCA reagiert wie Bichinolin mit einwertigen Kupferionen zu einer Komplexverbindung mit violetter Farbe.[2]

Strukturformel des violetten Cu+-Bicinchoninsäure-Komplexes.

Verwendung

Der BCA-Test wird in der Biochemie zur quantitativen, photometrischen bzw. kolorimetrischen Bestimmung von Proteinen (0,5 μg/mL – 1,5 mg/mL) verwendet.[3][4][5] Dabei reagieren zweiwertige Kupferionen quantitativ mit Protein zu einwertigen Kupferionen. Diese geben mit der Bicinchoninsäure einen violetten Farbstoff, dessen Absorption bei einer Wellenlänge von 562 nm photometrisch ausgewertet werden kann.[2]

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt Bicinchoninsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. a b M. Holtzhauer: Biochemische Labormethoden, S. 10, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2009, ISBN 3-540-62435-X.
  3. P. K. Smith, et al.: Measurement of protein using bicinchoninic acid, in: Anal. Biochem., 1985, Bd. 150, S. 76–85; PMID 3843705; doi:10.1016/0003-2697(85)90442-7, Korrektur in Anal. Biochem., 1987, Bd. 163, S. 279; doi:10.1016/0003-2697(87)90125-4.
  4. K. J. Wiechelman, et al.: Investigation of the bicinchoninic acid protein assay: identification of the groups responsible for color formation, in: Anal. Biochem., 1985, Bd. 175, S. 231–237; PMID 3245570; doi:10.1016/0003-2697(88)90383-1.
  5. C. M. Stoscheck: Quantitation of protein, in: Methods Enzymol., 1990, Bd. 182, S. 50–68; PMID 2314256.

Weblinks

Wiktionary: Bicinchoninsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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Struktur eines Kupfer(I)-Bicinchoninsäure-Komplexes
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Struktur von Bicinchoninsäure