Benzylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzylamin
Andere Namen	N-Benzylamin Monobenzylamin 1-Phenylmethanamin (IUPAC)
Summenformel	C7H9N
Kurzbeschreibung	farblose, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-46-9 EG-Nummer 202-854-1 ECHA-InfoCard 100.002.595 PubChem 7504 ChemSpider 7223 DrugBank DB02464 Wikidata Q424000
Eigenschaften
Molare Masse	107,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,983 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	10 °C[1]
Siedepunkt	185 °C[1]
Dampfdruck	0,6 hPa (20 °C)[1] 1,3 hPa (30 °C)[1] 5,2 hPa (50 °C)[1]
pKS-Wert	pKb = 4,65[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser mit stark alkalischer Reaktion[2] in jedem Verhältnis mischbar mit Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,5401[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzylamin ist eine chemische Verbindung, die aus einer Benzylgruppe und einer daran gebundenen Aminogruppe besteht. Es ist das einfachste aromatische Amin mit der Aminogruppe in der Seitenkette.

Darstellung

Für Benzylamin gibt es diverse Synthesen:

• Umsetzung von Benzylchlorid mit Ammoniak^[5]
• Reaktion von N-Benzylphthalimid mit Hydrazin nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese^[5]
• aus Benzylbromid und Acetamid und anschließende Spaltung der Amidbindung^[5]
• Reduktion (Hydrierung) von Benzamid oder Benzonitril^[5] mit Lithiumaluminiumhydrid

Eigenschaften

Benzylamin ist eine farblose, schwer entzündliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, welche vollständig mischbar mit Wasser ist. Es zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei Toluol, Benzonitril, Stilben, Bibenzyl, Ammoniak, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.^[1]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzylamin bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 65 °C.^[1][6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.^[6][1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Es handelt sich um eine häufig eingesetzte Ausgangsverbindung in der organischen Synthesechemie.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu Benzylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 172.
3. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. ↑ Eintrag zu Benzylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ ^{a b c d} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 186.
6. ↑ ^{a b} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.