Benzoylcyanid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzoylcyanid
Andere Namen	Oxo(phenyl)acetonitril (IUPAC) α-oxo-Benzolacetonitril Phenylglyoxylonitril Benzoylnitril
Summenformel	C8H5NO
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 613-90-1 EG-Nummer 210-359-7 ECHA-InfoCard 100.009.419 PubChem 11953 ChemSpider 11459 Wikidata Q15632897
Eigenschaften
Molare Masse	131,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,11 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	30–32 °C[1]
Siedepunkt	206 °C[1]
Dampfdruck	1,9 mbar (50 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311+331​‐​315​‐​319​‐​400 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	37,6 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzoylcyanid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Analog zu den Carbonsäurehalogeniden kann die Verbindung als Carbonsäurecyanid, d. h. als Cyanid der Benzoesäure aufgefasst werden.

Vorkommen

Benzoylcyanid kommt natürlich als Gift einiger Doppelfüßer vor.^[3] Es wird zum Beispiel von Angehörigen der Ordnung Geophilomorpha zur Verteidigung gegen Ameisen eingesetzt.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Justus von Liebig und Friedrich Wöhler stellten Benzoylcyanid 1832 durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Quecksilber(II)-cyanid her. Stattdessen kann z. B. auch Kupfer(I)-cyanid genutzt werden.^[5][6]

Eigenschaften

Benzoylcyanid ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zu Phenylglyoxylsäure (Benzoylameisensäure) zersetzt.^[1]

Verwendung

Benzoylcyanid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (z. B. Pflanzenschutzmitteln) verwendet. Es dient als Reagenz für selektive Acylierungen von Amino-Verbindungen.^[2] Es eignet sich auch zur Einführung von Benzoyl-Schutzgruppen, zum Beispiel in der Nukleosid-Chemie.^[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Benzoylcyanid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 74 °C, Zündtemperatur ca. 500 °C) bilden.^[1]

Siehe auch

• Acetylcyanid

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Benzoylcyanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Benzoyl cyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2013 (PDF).
3. ↑ Thomas Eisner, Jerrold Meinwald, National Academy of Sciences (U.S.): Chemical ecology: the chemistry of biotic interaction. National Academies, 1995, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Jones, Tappey H., et al.: Benzoyl cyanide and mandelonitrile in the cyanogenetic secretion of a centipede. In: Journal of Chemical Ecology 2, 1976. S. 421–429.
5. ↑ F. Wöhler, J. Liebig: Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. In: Annalen der Pharmacie. Band 3, Nr. 3, Januar 1832, S. 249–282, doi:10.1002/jlac.18320030302. 
6. ↑ T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Benzoyl Cyanide In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.024.0014; Coll. Vol. 3, 1955, S. 112 (PDF).
7. ↑ Ashok K. Prasad, Vineet Kumar, Shashwat Malhotra, Vasulinga T. Ravikumar, Yogesh S. Sanghvi, Virinder S. Parmar: ‘Green’ methodology for efficient and selective benzoylation of nucleosides using benzoyl cyanide in an ionic liquid. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 13, Nr. 14, 2005, S. 4467–4472, doi:10.1016/j.bmc.2005.04.038.