Benzothiophen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzothiophen
Andere Namen	1-Benzothiophen Benzo[b]thiophen Thianaphthen 1-Thiainden 2,3-Benzothiophen Benzothiofuran
Summenformel	C8H6S
Kurzbeschreibung	weißer, brennbarer Feststoff mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-15-8 EG-Nummer 202-395-7 ECHA-InfoCard 100.002.178 PubChem 7221 Wikidata Q419709
Eigenschaften
Molare Masse	134,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,1486 g·cm−3 (36 °C)[2]
Schmelzpunkt	28–32 °C[1]
Siedepunkt	222 °C[1]
Dampfdruck	1,33 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,13 g·l−1 bei 25 °C)[1] gut in organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,6374 (37 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: 273​‐​301+312+330[1]
Toxikologische Daten	1700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzothiophen ist eine chemische Verbindung, deren Struktur aus einem Thiophenring und einem anellierten Benzolring besteht. Dieser bicyclische Heteroaromat ist Grundstruktur vieler Derivate für einen weiten Bereich von Anwendungen in der chemischen Industrie, vor allem in der Pharma- und Farbstoffindustrie, wie zum Beispiel für Insektizide, Pestizide, Thioindigo und Pharmazeutika wie Raloxifen, Zileuton und Sertaconazol.

Vorkommen

Natürlich kommt Benzothiophen in geringen Mengen in Erd-, Heiz- und Schwerölen vor.

Eigenschaften

Benzothiophen ist ein weißer, brennbarer Feststoff mit unangenehmem Geruch, welcher schwer löslich in Wasser ist. Er besitzt einen Brechungsindex von 1,6374 (bei 37 °C). In der medizinischen Chemie kann Benzothiophen isoster durch Naphthalin ersetzt werden.

Verwandte Verbindungen

• 2-Benzothiophen, ein Strukturisomer von 1-Benzothiophen
• Methylbenzothiophen
• Dimethylbenzothiophen
• Trimethylbenzothiophen
• Dibenzothiophen
• Naphthobenzothiophen

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Thionaphthen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1411.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Benzothiophen bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-40.