Benzothiazol

Strukturformel
Strukturformel von Benzothiazol
Allgemeines
NameBenzothiazol
Andere Namen
SummenformelC7H5NS
Kurzbeschreibung

farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer95-16-9
EG-Nummer202-396-2
ECHA-InfoCard100.002.179
PubChem7222
ChemSpider6952
WikidataQ419096
Eigenschaften
Molare Masse135,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,246 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

2 °C[2]

Siedepunkt

230 °C[2]

Dampfdruck

0,13 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,642 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 301+311​‐​332​‐​319
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

380 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefel-Stickstoff-Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Benzothiazole können durch Reaktion von 2-Aminothiophenol mit Acylchloriden gewonnen werden.[5]


Eigenschaften

Benzothiazol ist eine farblose bis braune, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[2]


Strukturformel mit Lokanten

Verwendung

Benzothiazol ist ein interessantes Carbonyl-Äquivalent. Es reagiert mit Aldehyden oder Ketonen zu α-Hydroxycarbonylverbindungen.[4] Die abgeleitete Verbindung Benzothiazol-2-thiol wird in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu BENZOTHIAZOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Benzothiazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Benzothiazole bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  4. a b Datenblatt Benzothiazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. T. E. Gilchrist: Heterocyclic Chemistry. 3rd Edition, Longman, 1992.

Auf dieser Seite verwendete Medien

Benzothiazol.svg
Struktur von Benzothiazol
Benzothiazole numbering.png
chemical structure of benzothiazole