Benzolsulfonylchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Benzolsulfonylchlorid
Allgemeines
NameBenzolsulfonylchlorid
Andere Namen
  • Benzolsulfonsäurechlorid
  • Benzolsulfochlorid
  • Phenylsulfonylchlorid
SummenformelC6H5ClO2S
Kurzbeschreibung

farblose bis grünliche Flüssigkeit mit unangenehmem stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer98-09-9
EG-Nummer202-636-6
ECHA-InfoCard100.002.397
PubChem7369
ChemSpider7091
WikidataQ2660596
Eigenschaften
Molare Masse176,62 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,38 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

15 °C[1]

Siedepunkt

251 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

6,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1]

Brechungsindex

1,553 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 302​‐​314
P: 270​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

1960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzolsulfonylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoschwefelverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Benzolsulfonylchlorid kann durch Reaktion von Natriumbenzolsulfonat mit Phosphorpentachlorid oder Phosphoroxychlorid sowie durch Reaktion von Benzol mit Chlorsulfonsäure gewonnen werden.[3]

Synthese von Benzolsulfonylchlorid
Synthese von Benzolsulfonylchlorid

Eigenschaften

Benzolsulfonylchlorid ist eine brennbare, wenig flüchtige, farblose bis grünliche Flüssigkeit mit unangenehmem stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 251 °C.[1] Sie reagiert mit Wasser, Ammoniak, Ethanol oder Phenol zum zugehörigen Benzolsulfonsäurederivat. Mit Benzol bildet sie durch eine Friedel-Crafts-Reaktion Diphenylsulfon.[4]

Umsetzung von Benzolsulfonylchlorid mit verschiedenen Reagenzien
Umsetzung von Benzolsulfonylchlorid mit verschiedenen Reagenzien

Verwendung

Benzolsulfonylchlorid wird für die Hinsberg-Trennung von primären von sekundären Aminen verwendet, wobei diese durch Reaktion mit der Verbindung in Benzolsulfonsäureamide überführt werden deren unterschiedliche Löslichkeit dann ausgenutzt wird.[5] Es wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzolsulfonamiden, Thiophenolen, Glybazol und Benzonitrilen verwendet.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Benzolsulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt Benzolsulfonylchlorid bei Merck, abgerufen am 31. Dezember 2012.
  3. ↑ Roger Adams and C. S. Marvel: Benzolsulfonyl Chloride In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 21, doi:10.15227/orgsyn.001.0021; Coll. Vol. 1, 1941, S. 84 (PDF).
  4. ↑ Raj K. Bansal: A Textbook Of Organic Chemistry. New Age International, 2003, ISBN 81-224-1459-1, S. 632 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Richard Göttlich, Siegfried Schindler: Chemisches Grundpraktikum im Nebenfach. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 3-86894-030-8, S. 225 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, 5th Edition. 2000, ISBN 0-8155-1553-7, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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