Benzisothiazolinon

Strukturformel
Struktur von Benzisothiazolinon
Allgemeines
NameBenzisothiazolinon
Andere Namen
  • 1,2-Benzothiazol-3-on (IUPAC)
  • Benzisothiazolin-3-on
  • 1,2-Benzisothiazol-3(2H)on
  • Benzisothiazolon
  • BENZISOTHIAZOLINONE (INCI)[1]
  • BIT
  • Proxan
SummenformelC7H5NOS
Kurzbeschreibung

hellgelber kristalliner Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer2634-33-5
EG-Nummer220-120-9
ECHA-InfoCard100.018.292
PubChem17520
ChemSpider16567
WikidataQ411746
Eigenschaften
Molare Masse151,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

154–158 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
GefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 302​‐​315​‐​317​‐​318​‐​400
P: 273​‐​280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

1020 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzisothiazolinon gehört in die Verbindungsklasse der Isothiazolinone und ist ein weit verbreitetes Biozid.

Gewinnung und Darstellung

Benzisothiazolinon kann in einer mehrstufigen Reaktion gewonnen werden. Anthranilamid wird durch Reaktion mit einem Nitrit nitrosiert und anschließend mit Schwefeldioxid zu 2,2′-Dithiodibenzamid umgesetzt. Die Reaktion ist schwierig im industriellen Maßstab durchzuführen. Als Alternative zu dieser Reaktion kann 2,2′-Dithiodibenzamid aus dem entsprechenden Acylchlorid hergestellt werden. 2,2′-Dithiodibenzamid wird anschließend einem oxidativen Ringschluss unterzogen. Die Reaktion wird unter alkalischen Bedingungen in Gegenwart von Sauerstoff oder einem Sauerstoffdonator wie z. B. einer Persäure durchgeführt. Alternativ kann Benzisothiazolinon und seine Salze in guter Ausbeute durch Reaktion eines Alkalimetallsalzes oder Ammoniumsalzes (einschließlich Mono-, Di-, Tri- und Tetraalkylammoniumsalzen) des entsprechenden 2-Mercaptobenzamids oder freien 2-Mercaptobenzamids mit einem Oxidationsmittel wie wässrigem Wasserstoffperoxid hergestellt werden.[5]

Chemische Eigenschaften

Zersetzungsprodukte von Benzisothiazolinon können Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Schwefeldioxid, Stickoxide und andere toxische Gase umfassen.[2]

Verwendung

Benzisothiazolinon hat mikrobizide und fungizide Wirkung und wird als Konservierungsmittel in Dispersionsfarben, Lacken, Klebstoffen, Waschmitteln, Treibstoffen und in der Papierherstellung eingesetzt. In Farben kommen oft Mischungen mit Methylisothiazolinon zum Einsatz. Die Dosierung beträgt je nach Anwendungsgebiet und Kombination mit anderen Bioziden 200 bis 400 ppm. Gemäß einer Studie enthielten 2000 in der Schweiz 19 % der Farben, Lacke und Beschichtungen Benzisothiazolinon. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 25 %.[6]

Sicherheitshinweise

Benzisothiazolinon ist ein schwacher Sensibilisator. Eine Sensibilisierung kann durch in Vinylhandschuhen enthaltenes BIT hervorgerufen werden. Auch Biozide und Kühlschmierstoffe können eine Sensibilisierung hervorrufen.[7]

Literatur

  • Wilfried Paulus: Directory of Microbicides for the Protection of Materials and Processes. Springer Netherland, Berlin 2006, ISBN 1-4020-4861-0.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu BENZISOTHIAZOLINONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu 1,2-Benzoisothiazol-3(2H)-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Eintrag zu 1,2-Benzisothiazoline-3-one in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. ↑ Patent EP2771328B1: Verfahren zur Herstellung von 1,2-Benzisothiazolin-3-on. Angemeldet am 25. Oktober 2012, veröffentlicht am 30. Dezember 2015, Anmelder: Titan Chemicals Ltd, Erfinder: Carsten Berg et al.‌
  6. ↑ E. Reinhard, R. Waeber, M. Niederer, T. Maurer, P. Maly, S. Scherer: Preservation of products with MCI/MI in Switzerland. In: Contact Dermatitis. 2001;45(5):257–264. PMID 11722483.
  7. ↑ J. Geier, Th. Werfel, D. Becker, H. Dickel, M. Fartasch, M. Häberle, U. Hillen, SM. John, V. Mahler, Chr. Skudlik, E. Weisshaar, F. Zagrodnik, T.L. Diepgen: Auswirkungen berufsbedingter Kontaktallergien gegen Methylisothiazolinon (MI), Benzisothiazolinon (BIT) und/oder Octylisothiazolinon (OIT) bei der BK 5101. In: Dermatologie in Beruf und Umwelt. Band 60, Nr. 1. Dustri-Verlag, 2012, S. 10–17, doi:10.5414/DBX00187 (abderma.org [PDF]).

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