Benzilsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzilsäure
Andere Namen	Hydroxydiphenylessigsäure 2,2-Diphenyl-2-hydroxyessigsäure α-Hydroxydiphenylessigsäure Diphenylglykolsäure BENZILIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C14H12O3
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-93-7 EG-Nummer 200-993-2 ECHA-InfoCard 100.000.904 PubChem 6463 ChemSpider 6220 Wikidata Q411740
Eigenschaften
Molare Masse	228,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–152 °C[2]
Siedepunkt	180 °C (bei 17,3 hPa)[2]
Löslichkeit	1,4 g·l−1 in Wasser bei 25 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312 [2][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzilsäure ist ein weißes kristallines Pulver, das chemisch zur Gruppe der organischen Carbonsäuren gehört. Sie ist ein Phenylderivat der Mandelsäure.

Gewinnung und Darstellung

Benzilsäure kann durch Reaktion von Benzil mit Kaliumhydroxid in wässrigem Ethanol gewonnen werden. Diese als Benzilsäure-Umlagerung bezeichnete Reaktion wurde 1838 von Liebig erstmals beschrieben^[4] und stellt eine innere Disproportionierung dar.

Ebenso ist die Darstellung aus Benzoin möglich^[5], das seinerseits aus Benzaldehyd und Natriumcyanid hergestellt wird.^[6]

Verwendung

Benzilsäure wird für die Synthese organischer Verbindungen z. B. von Pharmazeutika verwendet.

Rechtsstatus

Da Benzilsäure als Ausgangsstoff zur Herstellung von chemischen Kampfstoffen wie dem Psychokampfstoff 3-Chinuclidinylbenzilat dienen kann, steht sie auf den entsprechenden Kontrolllisten.^[7][8]

Siehe auch

• Benzaldehyd
• Benzoin

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu BENZILIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 76-93-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2012. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2296, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6.
4. ↑ J. Liebig: "Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen" in Annalen der Pharmacie 1838, 25(1), S. 27. doi:10.1002/jlac.18380250102.
5. ↑ D. A. Ballard and W. M. Dehn: Benzilic Acid In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 29, doi:10.15227/orgsyn.001.0029; Coll. Vol. 1, 1941, S. 89 (PDF).
6. ↑ R. Adams and C. S. Marvel: Benzoin In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 33, doi:10.15227/orgsyn.001.0033; Coll. Vol. 1, 1941, S. 94 (PDF).
7. ↑ Chemikalienliste des Bundesjustizministeriums (Memento vom 20. Dezember 2012 im Internet Archive)
8. ↑ Amtsblatt der Europäischen Union (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive) (PDF; 209 kB).