Benserazid

Strukturformel
Struktur von Benserazid
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
FreinameBenserazid
Andere Namen
  • (RS)-2-Amino-3-hydroxy-N′-(2,3,4-trihydroxybenzyl)propanhydrazid (IUPAC)
  • DL-Serin-2-(2,3,4-trihydroxybenzyl)-hydrazid
SummenformelC10H15N3O5
Kurzbeschreibung

weißes bis gelblich weißes oder orangeweißes, kristallines und polymorphes Pulver (HCl)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem2327
ChemSpider2237
DrugBankDB12783
WikidataQ818165
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N04BA02 (in Kombination mit Levodopa)

Wirkstoffklasse

L-DOPA-Decarboxylasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse
  • 257,24 g·mol−1
  • 293,71 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

146–148 °C (HCl)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser, sehr schwer löslich in absolutem Ethanol, praktisch unlöslich in Aceton (HCl)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benserazid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der L-DOPA-Decarboxylasehemmer. Der Name kann als Kontraktion von "Benzyl", "Serin" und "Hydrazid" verstanden werden.

Indikationen

Benserazid inhibiert die Metabolisierung von Levodopa (L-DOPA) und wird ausschließlich in Kombination mit Levodopa zur Therapie der nicht durch Medikamente ausgelösten Parkinson-Krankheit eingesetzt. Heute wird das Restless-Legs-Syndrom (RLS) häufig mit der Kombination Levodopa und Benserazid behandelt.

Wirkung

Dopamin selbst ist zur Behandlung von Parkinson-Kranken ungeeignet, weil es die Blut-Hirn-Schranke kaum passiert. Seine Vorstufe (Prodrug) Levodopa wird dagegen als Aminosäure durch die Blut-Hirn-Schranke transportiert und ist heute das wirksamste und wichtigste Parkinsonmittel. Man verabreicht Levodopa fast nur peroral und praktisch immer zusammen mit Benserazid oder Carbidopa. Diese Substanzen sind Inhibitoren des Enzyms Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase (Dopadecarboxylase), das die Umwandlung von Levodopa in Dopamin katalysiert. Benserazid passiert die Blut-Hirn-Schranke nicht,[4] blockiert das Enzym also nur peripher (außerhalb des Zentralnervensystems). Dort würde Levodopa ohne Dopadecarboxylase-Hemmstoff zu 95 % zu Dopamin decarboxyliert.

Die Kombination von Levodopa mit Benserazid bewirkt, dass

Sonstige Informationen

Das Massenverhältnis der Kombination von Benserazid mit Levodopa ist eins zu vier.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Levobens (A), Levodopa comp (D), Levopar (D), Madopar (D, A, CH), PK-Levo (D), Restex (D, A)

Literatur

  • Ernst Mutschler et al.: Mutschler – Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.

Weblinks

Wikibooks: Decarboxylasehemmer – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
  2. ↑ a b Eintrag zu Benserazid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  3. ↑ a b Datenblatt Benserazid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. ↑ Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008 ISBN 978-3-8047-1952-1.

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