Acid Red 94

Strukturformel
Chemische Struktur C.I. Acid Red 94
Struktur von C.I. Acid Red 94 als Lacton in der Phenolform
Allgemeines
NameC.I. Acid Red 94
Andere Namen
  • 4,5,6,7-Tetrachlor-3′,6′-dihydroxy-2′,4′,5′,7′-tetraiodspiro[isobenzofuran-1(3H),9′-[9H]xanthen]-3-on
  • Bengalrosa Lacton
  • 4,5,6,7-Tetrachlor-2′,4′,5′,7′-tetraiodfluorescein
  • C.I. 45440
SummenformelC20H4Cl4I4O5 (Phenolform, Lacton)
Kurzbeschreibung

blauvioletter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer223-993-4
ECHA-InfoCard100.021.813
PubChem69439
ChemSpider62647
DrugBankDB14214
WikidataQ11350933
Eigenschaften
Molare Masse973,67 g·mol−1 (Phenolform, Lacton)
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

280 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Acid Red 94 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe und der Xanthenfarbstoffe.

Mikroskopbild mit der Verwendung von Bengalrosa als Farbstoff.

Verwendung findet der Farbstoff unter anderem im Bengalrosa-Test, bei dem die verabreichte Verbindung unverändert von der Leber eliminiert und über die Galle ausgeschieden wird. Anhand der Eliminierungsgeschwindigkeit kann dann die exkretorische Leistung der Leber quantifiziert werden.[3]

Mit Acid Red 94 kann auch auf das Vorhandensein von Brucellen getestet werden.[4]

Struktur

Abhängig vom pH-Wert liegt der Farbstoff in der ungeladenen Spiro-Lactonform oder als Mono-, Di- oder Trinatriumsalz vor. Das Dinatriumsalz der Verbindung kann als Lacton[5] oder als Carboxylat[6] formuliert werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 1164 (books.google.com).
  2. ↑ a b c d Datenblatt Rose Bengal lactone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2022 (PDF).
  3. ↑ Axel M. Gressner, Torsten Arndt (Hrsg.): Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik. 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Springer, Berlin, Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-12921-6, Eintrag zu Bengalrosa-Test, doi:10.1007/978-3-642-12921-6.
  4. ↑ Rose Bengal plate test (RBT) for Brucella: Principle, Procedure and limitation
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu C.I. Acid Red 94, Di-Na-Salz, Lacton: CAS-Nummer: 632-69-9, EG-Nummer: 211-183-3, ECHA-InfoCard: 100.010.168, PubChem: 69438, Wikidata: Q71002708.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu C.I. Acid Red 94, Di-Na-Salz, Carboxylat: CAS-Nummer: 11121-48-5, EG-Nummer: 601-063-2, ECHA-InfoCard: 100.115.989, PubChem: 32343, Wikidata: Q71003731.

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chemical structure of C.I. Acid Red 94, Di-Na-salt (CAS 11121-48-5)
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chemical structure of C.I. Acid Red 94, Lactone (CAS 4159-77-7)
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Autor/Urheber: Roberto Danovaro, Antonio Dell'Anno, Antonio Pusceddu, Cristina Gambi, Iben Heiner & Reinhardt Mobjerg Kristensen, Lizenz: CC BY 2.0
Light microscopy image of the undescribed species of Spinoloricus (Loricifera; stained with Rose Bengal). Scale bar is 50 μm.
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chemical structure of C.I. Acid Red 94, Di-Na-Salt (CAS 632-69-9)