Batrachotoxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Batrachotoxin
Andere Namen	Batrachotoxinin A-20-(2,4-Dimethyl-1H-pyrrol-3-carboxylat)
Summenformel	C31H42N2O6
Kurzbeschreibung	nicht kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23509-16-2 PubChem 6324647 ChemSpider 10310314 Wikidata Q411087
Eigenschaften
Molare Masse	538,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	2 μg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Batrachotoxin (BTX) (von altgriechisch βάτραχοςbátrachos, deutsch ‚Frosch‘ und τοξικόν [φάρμακον]toxikón [phármakon], deutsch ‚Gift, womit man die Pfeile bestreicht‘)^[4][5] ist ein extrem potentes neurotoxisches Steroid-Alkaloid (Pregnan-Derivat) aus der Haut südamerikanischer Pfeilgiftfrösche der Gattung Blattsteiger (Phyllobates). Es wurde auch in Haut und Gefieder verschiedener Vögel Neuguineas gefunden.^[6]

Die Existenz von Gifttieren war den Ureinwohnern zwar schon viele Jahrtausende bekannt, Batrachotoxin wurde jedoch erst in den 1960er Jahren in kolumbianischen Pfeilgiftfröschen der Blattsteiger wissenschaftlich beschrieben. In den 1990er Jahren stellte sich heraus, dass in der Haut und den Federn des in Neuguinea lebenden Zweifarbenpitohuis (Pitohui dichrous) ebenfalls Batrachotoxin enthalten ist.^[6] Auch Pitohui ferrugineus und Mohrenpitohui (Pitohui nigrescens) sowie der Blaukappenflöter (Ifrita kowaldi) aus Neuguinea tragen das Gift in ihren Federn.^[6] Die Frösche dagegen weisen tödliche Dosen des Giftes auf, insbesondere der Schreckliche Pfeilgiftfrosch (Phyllobates terribilis), dessen Giftmenge zehn erwachsene Menschen töten könnte.

• 
  Phyllobates terribilis
• 
  Zweifarbenpitohui (Pitohui dichrous)

Batrachotoxin hat keine Wirkung auf gesunder Haut, verursacht jedoch bei der kleinsten Verletzung einen starken, lang anhaltenden Schmerz, ähnlich einem Bienenstich. Orale Aufnahme führt nur bei krankhaften Zuständen des Magen-Darm-Traktes zu Vergiftungen.^[1] Sie hemmen die Inaktivierung der Natriumkanäle, sind also Krampfgifte. Berührung der Haut und Federn z. B. mit den Lippen verursacht Kribbeln und Taubheit. Die tödliche Dosis wird für den Menschen auf 1 bis 2 µg/kg Körpergewicht geschätzt. Damit ist das Toxin etwa zehnmal stärker als Tetrodotoxin. Es ist das zurzeit giftigste bekannte Steroidalkaloid.

Weder Frösche noch Vögel scheinen imstande, Batrachotoxin metabolisch herzustellen. Da die Frösche regional unterschiedlich giftig sind und sie in Gefangenschaft ihre Giftigkeit verlieren, wurde vermutet, dass die Tiere das Gift mit der Nahrung aufnehmen und anreichern. Durch Befragung papuanischer Ureinwohner wurden als Giftquelle Käfer der Gattung Choresine aus der Familie Melyridae wahrscheinlich gemacht; mit ihnen verwandte Käfer kommen auch in Kolumbien vor.^[7][8][9]

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von Batrachotoxin eignet sich nach angemessener Probenvorbereitung des Untersuchungsmaterials die Kopplung der HPLC oder Gaschromatographie mit der der Massenspektrometrie.^{[10][11][12][13]}

Im westlichen Kolumbien verwenden Noanamá-Chocó- und Emberá-Chocó-Indianer Batrachotoxin als Pfeilgift für Blasrohre.

Die Giftvögel Neuguineas werden durch die indigene Bevölkerung vor dem Verzehr traditionell sorgfältig gehäutet.^[6]

Ein Antidot zu Batrachotoxinen stellt das Lähmgift Tetrodotoxin dar, das Gift des Kugelfisches, das die Natriumkanäle am Nervenaxon blockiert.^[1]

• J.P. Dumbacher et al.: Melyrid beetles (Choresine): a putative source for the batrachotoxin alkaloids found in poison-dart frogs and toxic passerine birds. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2004, Band 101, S. 15857–15860. PMID 15520388; pnas.org (PDF).

• Schutz vor eigenem Gift: Überlebenstrick der Goldenen Pfeilgiftfrösche. deutschlandfunk.de, 5. September 2017.

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Batrachotoxine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Eintrag zu Batrachotoxin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 6324647)
4. ↑ Wilhelm Pape, Max Sengebusch (Bearb.): Handwörterbuch der griechischen Sprache. 6. Abdruck, 3. Auflage. Vieweg & Sohn, Braunschweig 1914 (zeno.org). 
5. ↑ Wilhelm Pape, Max Sengebusch (Bearb.): Handwörterbuch der griechischen Sprache. 6. Abdruck, 3. Auflage. Vieweg & Sohn, Braunschweig 1914 (zeno.org). 
6. ↑ ^{a b c d} John Tidwell:The intoxicating birds of New Guinea. (Memento vom 9. Juli 2015 im Internet Archive; PDF) In: ZooGoer, 2001, Band 30, Nr. 2., 2001.
7. ↑ Stephanie Greenman Stone, Pat Kilduff:New Research Shows that Toxic Birds and Poison-dart Frogs Likely Acquire their Toxins from Beetles. (Memento vom 3. Dezember 2012 im Internet Archive) Newsroom der California Academy of Sciences, 12. Oktober 2004.
8. ↑ John P. Dumbacher, Avit Wako, Scott R. Derrickson, Allan Samuelson, Thomas F. Spande, John W. Daly: Melyrid beetles (Choresine): A putative source for the batrachotoxin alkaloids found in poison-dart frogs and toxic passerine birds. In: PNAS, 101, Nr. 45, 2004, S. 15857–15860; doi:10.1073/pnas.0407197101.
9. ↑ Bethany Halford: Birds and beetles: A toxic trail. In: Chemical & Engineering News, 82, Nr. 45, 2004, S. 17.
10. ↑ F. Protti-Sánchez, L Quirós-Guerrero, V Vásquez, B Willink, M Pacheco, E León, H Pröhl, F Bolaños: Toxicity and Alkaloid Profiling of the Skin of the Golfo Dulcean Poison Frog Phyllobates vittatus (Dendrobatidae). In: J. Chem. Ecol., Dezember 2019, 45(11-12), S. 914–925; PMID 31802386.
11. ↑ Y Shiraishi, T Ogawa, T Suzuki, M Iwai, M Kusano, K Zaitsu, F Kondo, A Ishii, H Seno: Simultaneous quantification of batrachotoxin and epibatidine in plasma by ultra-performance liquid chromatography/tandem mass spectrometry. In: Leg Med (Tokyo), März 2017.25, S. 1–5; PMID 28457503.
12. ↑ D Mebs, JV Alvarez, W Pogoda, SW Toennes, G Köhler: Poor alkaloid sequestration by arrow poison frogs of the genus Phyllobates from Costa Rica. In: Toxicon, März 2014, 80, S. 73–77; doi:10.1016/j.toxicon.2014.01.006, PMID 24467995.
13. ↑ JP Dumbacher, TF Spande, JW Daly: Batrachotoxin alkaloids from passerine birds: a second toxic bird genus (Ifrita kowaldi) from New Guinea. In: Proc Natl Acad Sci U S A., 21. November 2000, 97(24), S. 12970–12975; PMID 11035772.