Azoxymethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azoxymethan
Andere Namen	Dimethyldiazen-1-oxid (Z)-Methyl-O,N,N-azoxymethan
Summenformel	C2H6N2O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25843-45-2 EG-Nummer (Listennummer) 620-649-9 ECHA-InfoCard 100.149.573 PubChem 33184 Wikidata Q794084
Eigenschaften
Molare Masse	74,08 g·mol−1
Dichte	0,991 g·cm−3[1]
Siedepunkt	97–99 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​300​‐​315​‐​319​‐​350 P: 201​‐​210​‐​280​‐​301+310+330​‐​308+313​‐​337+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azoxymethan (AOM) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Azoxyverbindungen. Es ist eine krebserregende Flüssigkeit und ein Derivat von Azomethan.

Azoxymethan hat einen Flammpunkt von 24 °C.^[1]

Azoxymethan ist stark krebserregend. Bei Nagetieren induziert die Gabe von Azoxymethan spezifisch die Entstehung von kolorektalen Karzinomen.^[2] Die Läsionen entsprechen dabei der Kolonkarzinogenese beim Menschen.^[3] Aus diesem Grund wird Azoxymethan in der Onkologie zur Induktion von Darmkrebs in Versuchstieren verwendet. Dazu wird die Verbindung meist subkutan oder intraperitoneal verabreicht.^[4]

In der Leber wird Azoxymethan als Stoffwechselprodukt durch die Oxidation von 1,2-Dimethylhydrazin (DMH) gebildet. DMH ist somit das Prokarzinogen von Azoxymethan. Azoxymethan wird in der Leber weiter zu Methylazoxymethanol (MAM) umgewandelt. MAM wird glucuronisiert und gelangt über die Galle letztlich in den Darm. Das dort vorhandene Enzym β-Glucuronidase hydrolysiert das Konjugat wieder zu MAM. Die β-Glucuronidase kann dabei sowohl aus den Bakterien der Darmflora als auch aus den Darmepithelzellen stammen.

Azoxymethan lässt sich beispielsweise elektrochemisch aus Nitromethan herstellen.^[5]

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Azoxymethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ H. Druckrey: Production of colon carcinoma by 1,2-dimethylhydrazines ans axozyalkanes. In: Carcinoma of the colon and antecedent epithelium. Walter J. Burdette (Editor), W. J. Thomas Books, Springfield, 1970, S. 578–579.
3. ↑ J. H. Weisburger und E. S. Fiala: Experimental colon carcinogens and their mode of action. In: Experimental colon carcinogenesis H. Autrup (Editor), Boca Raton, 1983, S. 27–50.
4. ↑ A. Bissahoyo, R. S. Pearsall, K. Hanlon, V. Amann, D. Hicks, V. L. Godfrey, D. W. Threadgill: Azoxymethane is a genetic background-dependent colorectal tumor initiator and promoter in mice: effects of dose, route, and diet. In: Toxicol Sci 88, 2005, S. 340–345. PMID 16150884
5. ↑ P. E. Iversen: Organische Elektrosynthesen, IV. Darstellung von Azoxymethan und 1,2-Dimethyl-hydrazin aus Nitromethan und von Azoxycyclopropan aus Nitrocyclopropan. In: Chemische Berichte 104, 1971, S. 2195–2198. doi:10.1002/cber.19711040719