Azodicarbonsäurediisopropylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azodicarbonsäurediisopropylester
Andere Namen	Diisopropylazodicarboxylat DIAD
Summenformel	C8H14N2O4
Kurzbeschreibung	rötliche, stechend riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2446-83-5 EG-Nummer 219-502-8 ECHA-InfoCard 100.017.730 PubChem 5363146 Wikidata Q411418
Eigenschaften
Molare Masse	202,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	3–5 °C[2]
Siedepunkt	75 °C (0,4 hPa)[3]
Dampfdruck	1,04 hPa (bei 20 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​351​‐​411 P: 202​‐​261​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[4]
Toxikologische Daten	2150 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azodicarbonsäurediisopropylester ist ein Reagenz für die Mitsunobu-Reaktion. Die Verbindung kann als Alternative für die explosionsgefährliche Verbindung Azodicarbonsäurediethylester eingesetzt werden.

Herstellung

Die Herstellung kann analog den Synthesewegen zum Azodicarbonsäurediethylester erfolgen, wobei statt der ethylgruppensubstituierten Edukte die entsprechenden die Isopropylgruppe enthaltenden Verbindungen eingesetzt werden.

Chemische Eigenschaften, Sicherheit

DIAD ist im Vergleich zum Azodicarbonsäurediethylester wesentlich weniger thermisch instabil. Die Verbindung ist nicht explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes. Im Stahlhülsentest zeigt sich eine Explosion mit einem Düsendurchmesser von maximal 1 mm.^[5][2] Es erfolgt keine Detonationsweiterleitung im BAM-2"-Rohr-Test.^[2] Die Verbindung ist nicht schlagempfindlich.^[2] Der Umgang mit der Substanz bei thermischer Belastung ist trotzdem nicht ungefährlich. Die Zersetzung verläuft im Sinne eines thermischen Runaways mit einer erheblichen Wärmefreisetzung. Eine DSC-Messung zeigte oberhalb von 180 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Zersetzungswärme von −778 kJ·kg⁻¹ bzw. −157 kJ·mol⁻¹.^[5] Eine destillative Reinigung der Verbindung sollte nur nach entsprechender Sicherheitsanalyse unter Berücksichtigung des Zersetzungsverhaltens in Betracht gezogen werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Diisopropylazodicarboxylat bei Merck, abgerufen am 9. Februar 2019.
2. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt der Firma Dynamit Nobel, Stand 16. Januar 2004.
3. ↑ Patent; Wallace and Tiernan; NL 6408826; 1963; Chem.Abstr.; English; 63; S. 6865–6866; 1965.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Diisopropyl azodicarboxylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2022 (PDF).
5. ↑ ^{a b} Berger, A.; Wehrstedt, K.D.: Azodicarboxylates: Explosive properties and DSC measurements in J. Loss Prev. Proc. Ind. 23 (2010) 734–739, doi:10.1016/j.jlp.2010.06.019.