Azelainsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azelainsäure
Andere Namen	Nonandisäure 1,7-Heptandicarbonsäure AZELAIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C9H16O4
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-99-9 EG-Nummer 204-669-1 ECHA-InfoCard 100.004.246 PubChem 2266 DrugBank DB00548 Wikidata Q413504
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D10AX03
Wirkstoffklasse	Aknemittel
Eigenschaften
Molare Masse	188,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	98–102 °C[3]
Siedepunkt	237 °C (20 hPa)[2]
pKS-Wert	pKs1 = 4,53[4] pKs2 = 5,40[4]
Löslichkeit	schwerlöslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azelainsäure (Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Azelate.

Als zweiwertige Säure dissoziiert sie in Wasser in zwei Protolysestufen. Es existieren drei polymorphe Formen, die in α, β und γ unterschieden werden.^[6]

Azelainsäure kann durch Oxidation von Rizinusöl mit Kaliumpermanganat hergestellt werden. Dabei wird zuerst das Rizinusöl zu Rizinolsäure hydrolysiert, die anschließend zu Azelainsäure oxidiert wird.

Die industrielle Herstellung von Azelainsäure erfolgt durch Ozonolyse von Ölsäure. Industriell werden durch Alkalischmelze von Rizinusöl mit Natriumhydroxid – über Rizinolsäure als Zwischenstufe – Sebacinsäure und 2-Octanol (Caprylalkohol) hergestellt.^[7]

Azelainsäure wird als Arzneistoff in der topischen Therapie der Akne und Rosazea verwendet. Auf der Haut wirkt Azelainsäure antibakteriell und antikomedogen. Sie hemmt die bakteriellen Proteinbiosynthese, DNA-Replikation und die mitochondriale Oxidoreduktase. Die antikomedogene Wirkung entsteht durch die Hemmung von Wachstum und Differenzierung der Hornzellen in der Epidermis und der Hemmung der Talgproduktion durch Hemmung der Umsetzung von Testosteron zu 5-Dihydrotestosteron. Azelainsäure wirkt entzündungshemmend, da es die Bildung entzündungsfördernder Sauerstoffderivate verhindert^[8]. Es kommen 20%ige Creme- und 15%ige Gelzubereitungen zum Einsatz. Azelainsäurehaltige Arzneimittel sind in Deutschland rezeptpflichtig.

Nebenwirkungen umfassen Rötungen, Brennen, Juckreiz und Spannungsgefühl und treten bei etwa 5–10 % der Anwender auf. Azelainsäure kann die Haut aufhellen. Die Anwendung ist während Schwangerschaft und Stillzeit möglich. Ein Übertritt in die Muttermilch ist nachweisbar.^[8]

Niedriger dosierte Zubereitungen zum Auftragen auf die Haut, die in der Regel weniger als 10 % Azelainsäure enthalten, werden als Kosmetika etwa in Drogeriemärkten und Online-Shops angeboten. Aufgrund der antibakteriellen und exfolierenden (schälenden) Wirkung sollen sie Hautunreinheiten, Pigmentflecken (Altersflecken) und Rötungen entgegenwirken.^[9]

Verschiedene Diester von Azelainsäure, wie beispielsweise mit 2-Ethylhexanol (Diisooctylazelat, DIOZ)^[10], mit Butanol (Dibutylazelat, DBZ)^[11] oder mit Octanol (Dioctylazelat, DOZ), finden Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe.

Monopräparate

Skinoren (D, A, CH), Finacea (A)

1. ↑ Eintrag zu AZELAIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. März 2022.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Azelainsäure bei Merck, abgerufen am 30. März 2010.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Azelainsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Azelainsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ P. M. Babkov et al. Ukr. Fiz. Zh. (Russ Ed.) 1985.
7. ↑ T. W. Abraham, R. Höfer, Lipid-Based Polymer Building Blocks and Polymers, In: K. Matyjaszewski, M. Möller (eds.): Polymer Science: A Comprehensive Reference, Vol 10, Polymers for a Sustainable Environment and Green Energy, J. E. McGrath, M. A. Hickner, R. Höfer (Vol. Edts.) Elsevier, Amsterdam, Oxford, Waltham (2012) pp. 15-58
8. ↑ ^{a b} Haibo Liu, Haiyan Yu, Jun Xia, Ling Liu, Guan J Liu: Topical azelaic acid, salicylic acid, nicotinamide, sulphur, zinc and fruit acid (alpha-hydroxy acid) for acne. In: Cochrane Database of Systematic Reviews. 1. Mai 2020, doi:10.1002/14651858.CD011368.pub2, PMID 32356369, PMC 7193765 (freier Volltext). 
9. ↑ J. Eisenbraun: Azelainsäure: 6 Wirkungen und 4 Tipps zur Anwendung, www.gesundfit.de, abgerufen am 29. März 2022.
10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diisooctylazelat: CAS-Nummer: 26544-17-2, EG-Nummer: 247-774-8, ECHA-InfoCard: 100.043.416, PubChem: 66934, Wikidata: Q72467323.
11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibutylazelat: CAS-Nummer: 2917-73-9, EG-Nummer: 220-850-8, ECHA-InfoCard: 100.018.956, PubChem: 18016, ChemSpider: 17020, Wikidata: Q27290265.

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