Astaxanthin

Strukturformel
Astaxanthin ohne präzise Konfiguration der Alkohole
Allgemeines
Name	Astaxanthin
Andere Namen	3,3′-Dihydroxy-β,β-carotin-4,4′-dion ASTAXANTHIN (INCI)[1]
Summenformel	C40H52O4
Kurzbeschreibung	violette Platten[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 472-61-7 EG-Nummer 207-451-4 ECHA-InfoCard 100.006.776 PubChem 5281224 ChemSpider 4444636 DrugBank DB06543 Wikidata Q413740
Eigenschaften
Molare Masse	596,85 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215–216 °C (Zersetzung)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Astaxanthin (AXT, von griech. ἀστακός (astakós) "Hummer" und Xanthin zu griech. ξανθός (xanthós) "gelblich") ist ein natürlicher, rötlich-violetter Farbstoff, der zur Xanthophyll-Klasse der Carotinoide zählt. Er wird vor allem von Grünalgen produziert und ist etwa für die Rotfärbung von Krebstieren verantwortlich, die diese Algen verzehren. Industriell wird Astaxanthin aus der Alge Haematococcus pluvialis gewonnen, die auch für das natürliche Phänomen des „Blutregens“ verantwortlich ist. Der Farbstoff wurde früher als Haematochrom bezeichnet.

Eigenschaften und Verwendung

Küchenfertiger Lachs, als Steak geschnitten, die Farbe hängt vom Astaxanthin-Gehalt ab.

Astaxanthin ist strukturell verwandt mit den Carotinoiden β-Carotin, Zeaxanthin und Lutein, und so teilen diese viele der metabolischen und physiologischen Funktionen, die den Carotinoiden zugeschrieben werden.^[5][6]

Von Bedeutung in der Fischernährung ist, dass Astaxanthin eine vitaminartige Wirkung hat und sich dadurch positiv auf die Fruchtbarkeit und die Immunabwehr von Fischen in Zuchtanlagen auswirkt. Bei Fischen bewirkt Astaxanthin, das eine zehnfach stärkere Wirkung als β-Carotin hat, nicht nur eine starke Intensivierung der roten, sondern auch der gelben, grünen und blauen Pigmente und eine lachsrote Einfärbung des Fleisches. Die natürliche Fleischfarbe von Lachsen geht auf den Astaxanthingehalt der verzehrten Kleinkrebse zurück.

Astaxanthin ist als Futtermittelzusatzstoff (E 161j) zum Fischfutter bei der Erzeugung von Speisefischen zugelassen. Es wird verwendet, um den eigentlich weißfleischigen Regenbogenforellen lachsrotes Fleisch anzufüttern. Sie werden dann als Lachsforelle vermarktet.

Astaxanthin kann aufgrund seiner Absorption und mit seiner Eigenschaft als Antioxidans die Haut vor dem durch UV-Strahlen ausgelösten Stress schützen. Es wirkt in dieser Funktion wesentlich stärker als Vitamin E. Eingenommenes Astaxanthin ergänzt die Schutzwirkung von Sonnenschutzmitteln und wird von einigen Ironman-Sportlern verwendet.^[7]

Stereoisomere

Astaxanthin enthält in den seitlichen Cyclohexenon-Ringen je ein Stereozentrum, folglich gibt es drei isomere Astaxanthine:

Stereoisomere des Astaxanthins

vergrößern und Informationen zum Bild anzeigen (3S,3′S)-Astaxanthin

vergrößern und Informationen zum Bild anzeigen (3R,3′R)-Astaxanthin

vergrößern und Informationen zum Bild anzeigen meso-Astaxanthin

• (3S,3′S)-Astaxanthin,
• (3R,3′R)-Astaxanthin und
• meso-Astaxanthin.

Wildlachs enthält fast ausschließlich (3S,3′S)-Astaxanthin. Wenn Zuchtlachs mit synthetischen Astaxanthin gefüttert wird, findet man im Fisch die Stereoisomere (3S,3′S) : meso : (3R,3′R) im Verhältnis 1 : 2 : 1. Wurde der Lachs hingegen mit Garnelenschrot (z. B. aus Pandalus borealis) gefüttert, so dominiert die meso Form. Wenn das Astaxanthin aus der Hefe Xanthophyllomyces dendrohous stammt, findet man im Lachs das (3R,3′R)-Stereoisomer.^[8]

Analytik

Zur zuverlässigen qualitative und quantitativen Bestimmung von Astaxanthiichen kommen nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplungen chromatographischer Verfahren wie zum Beispiel der HPLC oder der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie zum Einsatz.^[9][10][11]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ASTAXANTHIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
2. ↑ Eintrag zu Astaxanthin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. August 2014.
3. ↑ Datenblatt Astaxanthin bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
4. ↑ Datenblatt Astaxanthin, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2013 (PDF).
5. ↑ Martin Guerin, Mark E. Huntley, Miguel Olaizola: Haematococcus astaxanthin: applications for human health and nutrition. In: Trends in Biotechnology. 21, Nr. 5, 2003, S. 210–216, doi:10.1016/S0167-7799(03)00078-7.
6. ↑ Ghazi Hussein u. a.: Astaxanthin, a carotenoid with potential in human health and nutrition. In: Journal of Natural Products. 69, Nr. 3, S. 443–449, doi:10.1021/np050354+.
7. ↑ Jörg Zittlau: Hautkrebs: Tee und Pillen wirken besser als Sonnencreme. In: Welt-Online vom 13. Juli 2010.
8. ↑ Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 426, ISBN 978-3-8274-1614-8.
9. ↑ Todorović B, Grujić VJ, Krajnc AU, Kranvogl R, Ambrožič-Dolinšek J, Identification and Content of Astaxanthin and Its Esters from Microalgae Haematococcus pluvialis by HPLC-DAD and LC-QTOF-MS after Extraction with Various Solvents, Plants (Basel). 2021 Nov 9;10(11):2413, PMID 34834776
10. ↑ Pantami HA, Ahamad Bustamam MS, Lee SY, Ismail IS, Mohd Faudzi SM, Nakakuni M, Shaari K: Comprehensive GCMS and LC-MS/MS Metabolite Profiling of Chlorella vulgaris., Mar Drugs. 2020 Jul 17;18(7):367, PMID 32709006
11. ↑ Řezanka T, Nedbalová L, Kolouchová I, Sigler K: LC-MS/APCI identification of glucoside esters and diesters of astaxanthin from the snow alga Chlamydomonas nivalis including their optical stereoisomers. Phytochemistry., 2013 Apr;88:34-42, PMID 23398889.