Aromatische Amine

Aromatische Amine sind Amine mit einem aromatischen Substituenten, d. h. die NH₂-, NH- oder N–Gruppen an ein aromatisches Kohlenwasserstoffatom gebunden ist. Das einfachste Beispiel für ein aromatisches Amin ist Anilin.

Eigenschaften

Protonierte aromatische Amine, haben üblicherweise einen niedrigeren pK_s-Wert – sind also saurer – als ihre nichtaromatischen Analoga. Dieser Effekt beruht auf der Delokalisation der freien Elektronen des Stickstoffs über den aromatischen Ring.

Repräsentative Anilin-Verwandte
Aromatisches Amin		CAS-Nummer	Eigenschaften	Verwendung
Anilin		62-53-3
o-Toluidin		95-53-4
2,4,6-Trimethylanilin		88-05-1
o		90-04-0
3-Trifluormethylanilin	(c) V8rik in der Wikipedia auf Englisch, CC-BY-SA-3.0	98-16-8		Zwischenprodukt für Herbizide, Metabolit
N-Methylanilin		100-61-8

Menschen sind aromatischen Aminen v. a. über ihre Ernährung (z. B. durch Pestizide), Pharmazeutika (z. B. Prilocain), Haarfärbemittel, Zigarettenrauch und Dieselabgase ausgesetzt. Im Berufsleben entsteht eine höhere Belastung u. a. in der Gummi-, Textil- und Farbenindustrie.^[1]

Namensgebung

Zahlreiche aromatische Amine leiten ihren Namen durch Anhängen der Endung -idin von einer Stammverbindung ab. So entsteht aus Anisol (Methoxybenzol) durch Anhängen des Aminosubstituenten und dieser Endung der Name Anisidin, aus Phenetol (Ethoxybenzol) das Phenetidin, aus Toluol das Toluidin, aus Xylol das Xylidin, aus Mesitylen das Mesidin, aus Pseudocumol das Pseudocumidin usw.

Primäre aromatische Amine

Primäre aromatische Amine (paA) sind teilweise als Humankanzerogene bekannt. Dazu gehört z. B. 2-Naphthylamin. Andere paA werden aufgrund tierexperimenteller Studien als krebserzeugend angesehen. Hierzu gehören z. B. o und o-Toluidin.^[2] Bei einer Kontamination von Lebensmitteln, können über das Europäische Schnellwarnsystem für Lebensmittel und Futtermittel Warnungen kommuniziert werden.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ A. Seidel: Exposure to Aromatic Amines – Overview on Chemistry (Memento vom 16. Februar 2015 im Internet Archive), Präsentation vom 9. November 2009, abgerufen am 24. September 2012.
2. ↑ BfR: Primäre aromatische Amine aus bedruckten Lebensmittelbedarfsgegenständen wie Servietten oder Bäckertüten, Stellungnahme Nr. 021/2014 vom 24. Juli 2013.
3. ↑ Öffentliche Warnung: Primäre aromatische Amine in Pasta-Schöpflöffel. In: Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen. 4. Dezember 2020, abgerufen am 4. Dezember 2020.