Apigenin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Apigenin
Andere Namen	5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on (IUPAC) 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on 4′,5,7-Trihydroxyflavon APIGENIN (INCI)[1]
Summenformel	C15H10O5
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-36-5 EG-Nummer 208-292-3 ECHA-InfoCard 100.007.540 PubChem 5280443 ChemSpider 4444100 DrugBank DB07352 Wikidata Q424567
Eigenschaften
Molare Masse	270,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	352 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3] mäßig in heißem Ethanol[2] schlecht in DMSO (27 mg·ml−1)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Apigenin ist ein hellgelber Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavone.

Vorkommen

Apigenin kommt unter anderem im Sellerie (Apium), der Kamille, in Dahlien und im Hennastrauch vor.

Wirkung

Zwar hat Apigenin im Labor in einigen Zellkulturen von malignen Tumor-Zellen eine cytostatische Aktivität, indem es den Zellzyklus in der G₂/M-Phase (mitotische Phase) stoppt,^[5] aber es gibt keine Studie zur Wirkung bei Tumoren außerhalb des Labors, es gibt keine Zulassung für die Behandlung von Krebs. Apigenin ist auch ein Inhibitor für die Östrogen-Synthetase des Menschen, auch hierfür gibt es aber keine klinische Studie und keine wissenschaftlich fundierte Therapieempfehlung.

Apigenin zeigt im Tiermodell beruhigende und angstlösende Wirkung, da es mit dem Benzodiazepin-Rezeptor im Gehirn interagiert,^[6] jedoch fehlen ebenso klinische Studien zur Wirkung am Menschen.

Verwandte Verbindungen

Das Glucosid des Apigenins ist Apiin.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu APIGENIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. März 2020.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Apigenin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. September 2019.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Apigenin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 3. September 2019.
4. ↑ Datenblatt Apigenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. September 2019 (PDF).
5. ↑ R. R. Ruela-de-Sousa, G. M. Fuhler u. a.: Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy. In: Cell death & disease. Band 1, 2010, S. e19, doi:10.1038/cddis.2009.18. PMID 21364620. PMC 3032507 (freier Volltext).
6. ↑ H. Viola, C. Wasowski, M. Levi de Stein, C. Wolfman, R. Silveira, F. Dajas, J. H. Medina, A. C. Paladini: Apigenin, a component of Matricaria recutita flowers, is a central benzodiazepine receptors-ligand with anxiolytic effects. In: Planta medica. Band 61, Nummer 3, Juni 1995, S. 213–216, doi:10.1055/s-2006-958058, PMID 7617761.