Anemonin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| (5R,6R)-Anemonin (links) und (5S,6S)-Anemonin (rechts) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Anemonin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8O4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | Nadeln oder Blättchen mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 192,17 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | 158 °C[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit | wenig löslich in Wasser, löslich in Chloroform[3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Anemonin ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der in Hahnenfußgewächsen, wie zum Beispiel der Küchenschelle (Pulsatilla), enthalten ist.
Sein Name leitet sich von der Bezeichnung der auch Anemone genannten Windröschen ab, in denen es zuerst von Heyer entdeckt wurde.[1] Es ist ein Umwandlungsprodukt des giftigen Protoanemonins[3] und besitzt eine Lactonstruktur: Es ist das Dilacton der 1,2-Dioxy-cyclobutan-di-β-acrylsäure. Es besitzt krampflösende, schmerzlindernde Eigenschaften und ist antibiotisch wirksam.[5] Aus Protoanemonin wird es neben Anemonsäure bei Kontakt mit Luft oder Wasser durch Dimerisierung gebildet.[6] Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen aufgrund bestimmter Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).[7]
Weblinks
- Animonin (ChemSpider)
- Anemonīn. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 1, Verlag des Bibliographischen Instituts, Leipzig/Wien 1885–1892, S. 562.
Literatur
- I. L. Karle, J. Karle: The crystal and molecular structure of anemonin, C10H8O4. In: Acta Crystallographica. Band 20, Nr. 4, April 1966, S. 555–559, doi:10.1107/S0365110X66001233.
- Alfred Basiner: Die Vergiftung mit Ranunkelöl, Anemonin und Cardol in Beziehung zu der Cantharidinvergiftung. Hrsg.: Kaiserliche Universität zu Dorpat. Dorpat 1881, OCLC 780342423 (ut.ee [PDF] Dissertation).
- Hiroshi Kataoka, Kazutoshi Yamada, Noboru Sugiyama: The Photo-synthesis of Anemonin from Protoanemonin. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 38, 1965, S. 2027, doi:10.1246/bcsj.38.2027.
Einzelnachweise
- ↑ a b Carl Löwig: Chemie der organischen Verbindungen. Schulthess, 1839, S. 511 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Anemonin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Anemonin (Druglead).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Anemonin (Wissenschaft-Online).
- ↑ Leopold Gmelin: Handbuch der organischen Chemie. Winter, 1866, S. 1190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Monatsberatung für Imker: April (Memento vom 2. Dezember 2013 im Internet Archive).
Auf dieser Seite verwendete Medien
(c) soebe, CC BY-SA 3.0
Buschwindröschen (Anemone nemorosa) mit offener Blüte und geschlossenen Blüten. Das Foto entstand im April in Schweden. Gut zu erkennen ist die Äderung der Blütenblätter bei der geöffneten Blüte. Außerdem ist auf der Fotografie zu erkennen, dass die Blätter „behaart“ sind. Auf dem Bild sind auch noch einige Scharbockskrautblätter zu sehen.
(5R,6R)- und (5S,6S)-Anemonin